Прегненолон сульфат

редактировать

Прегненолон сульфат
Имена


Название IUPAC [(3S, 8S, 9S, 10R, 13S, 14S, 17S) -17-ацетил-10,13 -диметил-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-3-ил] гидросульфат
Другие названия Прегн-сульф; Моносульфат прегненолона; Гидросульфат прегненолона; Прегненолона 3β-сульфат; 5-прегнен-3β-ол-20-она сульфат; (3β) -3- (Сульфокси) прегн-5-ен-20-он; 5-прегнен-3β-сульфат-20-он; 20-оксо-5-прегнен-3β-илсульфат
Идентификаторы
Номер CAS	1247-64-9
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL141573
ChemSpider	94802
IUPHAR / BPS	4290
PubChem CID	105074
UNII	04Y4D91RG0
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID60924910
InChI InChI = 1S / C21H32O5S / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (26 -27 (23,24) 25) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17,18) 3 / ч4,15-19H, 5-12H2,1-3H3, ( H, 23,24,25) / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1 Обозначение: DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTSA-N InChI = 1 / C21H32O5S / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (26-27 (23,24) 25) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17,18) 3 / h4,15-19H, 5-12H2,1-3H3, (H, 23,24,25) / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1 Обозначение: DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTBX
УЛЫБКА CC (= O) [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 [C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CC = C4 [C @@] 3 (CC [C @@ H] (C4) OS (= O) (= O) O) C
Свойства
Химическая формула	C21H32O5S
Молярная масса	396,54 г · моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на инфобокс

сульфат прегненолона (PS, PREGS ) представляет собой эндогенный возбуждающий нейростероид, который синтезируется из прегненолона. Известно, что он обладает когнитивным и улучшающим память, антидепрессивным, анксиогенным и проконвульсантным действием . 192>Содержание

Биологическая активность

Прегненолона сульфат - нейростероид с возбуждающими эффектами в головном мозге, действуя как мощный отрицательный аллостерический модулятор рецептора ГАМК A и слабый положительный аллостерический модулятор рецептор NMDA. В меньшей степени он также действует как отрицательный аллостерический модулятор рецепторов AMPA, каината и глицина и может взаимодействовать с nACh рецепторы. Помимо своего воздействия на лиганд-управляемые ионные каналы, прегненолон сульфат является агонистом сигма-рецептора, а также активатором каналов TRPM1 и TRPM3. Он также может взаимодействовать с калиевыми каналами и потенциалозависимыми натриевыми каналами, и было обнаружено, что он ингибирует потенциал-управляемые кальциевые каналы.

Биохимия

Стероидогенез с прегненолоном, предшественником сульфата прегненолона, вверху слева.

Биосинтез

Прегненолон сульфат синтезируется из прегненолона посредством сульфатирования. Сам по себе прегненолон производится из холестерина с помощью фермента расщепления боковой цепи холестерина.

Распределение

Сульфат прегненолона не проникает через гематоэнцефалический барьер.

Химия

Прегненолона сульфат, также известный как прегн-5-ен-3β-ол-20-он 3β-сульфат, является встречающимся в природе прегнаном стероидом и производное от холестерина. Это C3β сульфат сложный эфир прегненолона. Близким стероидом является дегидроэпиандростерон сульфат (DHEA-S), который представляет собой C3β-сульфатный эфир дегидроэпиандростерона (DHEA).

Ссылки