Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (2 S, 3 R, 4 S) -4 - [(2 S, 5 R, 7 S, 8 R, 9 S) -2 - {(2 S, 2 R, 3 S, 5 R, 5 ' R) -2-Этил-5' - [(2 S, 3 S, 5 R, 6 R) -6-гидрокси-6- (гидроксиметил) -3,5-диметилоксан-2-ил] -3'- метил [2,2'-биоксолан] -5-ил} -9-гидрокси-2,8-диметил-1,6-диоксаспиро [4.5] декан-7-ил] -3-метокси-2-метилпентановая кислота | |
| Другие названия Монензиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.037.398  |
| Номер E | E714 (антибиотики) |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 36 Н 62 О 11 |
| Молярная масса | 670,871 г / моль |
| Появление | твердое тело, белые кристаллы |
| Температура плавления | 104 ° С (219 ° F, 377 К) |
| Растворимость в воде | 3x10 −6 г / дм 3 (20 ° С) |
| Растворимость | этанол, ацетон, диэтиловый эфир, бензол |
| Фармакология | |
| Код ATCvet | QA16QA06 ( ВОЗ ) QP51AH03 ( ВОЗ ) |
| Родственные соединения | |
| Связанный | антибиотики, ионофоры |
| Родственные соединения | Метиловый эфир моненсина А, |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Монензин - это полиэфирный антибиотик, выделенный из Streptomyces cinnamonensis. Он широко используется в кормах для жвачных животных.
Структура монензина была впервые описана Agtarap et al. в 1967 году и был первым полиэфирным антибиотиком, структура которого была выяснена таким образом. О первом полном синтезе монензина сообщили в 1979 г. Kishi et al.
Структура натриевого (Na +) комплекса монензина А. Монензин А - это ионофор, родственный краун-эфирам, который предпочтительно образует комплексы с одновалентными катионами, такими как: Li +, Na +, K +, Rb +, Ag + и Tl +. Моненсин А способен транспортировать эти катионы через липидные мембраны клеток в электронейтральном (т.е. недеполяризующем) обмене, играя важную роль в качестве Na + / H + -антипортера. Недавние исследования показали, что монензин может переносить ион натрия через мембрану как электрогенным, так и электронейтральным образом. Такой подход объясняет ионофорную способность и, как следствие, антибактериальные свойства не только исходного монензина, но и его производных, не имеющих карбоксильных групп. Он блокирует внутриклеточный транспорт белка и проявляет антибиотическую, противомалярийную и другую биологическую активность. В антибактериальных свойствах моненсина и его производные являются результатом их способности транспортировать катионы металлов через клеточные и субклеточные мембраны.
Моненсин широко используется в мясной и молочной промышленности для предотвращения кокцидиоза, увеличения производства пропионовой кислоты и предотвращения вздутия живота. Кроме того, монензин, а также его производные, метиловый эфир монензина (MME) и, в частности, дециловый эфир монензина (MDE), широко используются в ионоселективных электродах.
В лабораторных исследованиях монензин широко используется для блокирования транспорта Гольджи.
Монензин в некоторой степени действует на клетки млекопитающих, поэтому токсичность является обычным явлением. Это особенно заметно у лошадей, у которых средняя смертельная доза монензина составляет 1/100 от смертельной дозы жвачных животных. Случайное отравление лошадей монензином - хорошо задокументированное явление, приведшее к летальному исходу.
