Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,1'-Метиленбис (4-изоцианатобензол) | |
| Другие названия | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,002,697  |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 15 H 10 N 2 O 2 |
| Молярная масса | 250,25 г / моль |
| Появление | Белое или бледно-желтое твердое вещество |
| Плотность | 1,230 г / см 3, твердый |
| Температура плавления | 40 ° С (104 ° F, 313 К) |
| Точка кипения | 314 ° С (597 ° F, 587 К) |
| Растворимость в воде | Реагирует |
| Давление газа | 0,000005 мм рт. Ст. (20 ° С) |
| Опасности | |
| Классификация ЕС (DSD) (устарела) | Вредно ( Xn) |
| R-фразы (устаревшие) | R20, R36 / 37/38, R42 / 43 |
| S-фразы (устаревшие) | (S1 / 2), S23, S36 / 37, S45 |
| точка возгорания | 212–214 ° C (открытая чашка Кливленда) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 2200 мг / кг (мышь, перорально) |
| LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 31,690 мг / кг (крыса, перорально) |
| ЛК 50 ( средняя концентрация ) | |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | C 0,2 мг / м 3 (0,02 частей на миллион) |
| REL (рекомендуется) | TWA 0,05 мг / м 3 (0,005 частей на миллион) C 0,2 мг / м 3 (0,020 частей на миллион) [10 минут] |
| IDLH (Непосредственная опасность) | 75 мг / м 3 |
| Родственные соединения | |
| Родственные изоцианаты | |
| Родственные соединения | Полиуретан |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метилендифенилдиизоцианата ( MDI) представляет собой ароматический - ди - изоцианат. Обычны три изомера, различающиеся положением изоцианатных групп вокруг колец: 2,2'-MDI, 2,4'-MDI и 4,4'-MDI. Наиболее широко используется 4,4'-изомер, известный также как 4,4'-дифенилметандиизоцианат. Этот изомер также известен как чистый MDI. MDI реагирует с полиолами при производстве полиуретана. Это наиболее производимый диизоцианат, на долю которого в 2000 году приходилось 61,3% мирового рынка.
Общее мировое производство МДИ и полимерного МДИ составляет более 7,5 млн тонн в год (в 2017 году).
По состоянию на 2019 год крупнейшим производителем была Wanhua Chemical Group. Другими крупными производителями являются Covestro, BASF, Dow, Huntsman, Tosoh, Kumho Mitsui Chemicals. Все основные производители ДИ являются членами Международного института изоцианатов, целью которого является содействие безопасному обращению с ДИ и ТДИ на рабочем месте, в обществе и окружающей среде.
Первым этапом производства МДИ является реакция анилина и формальдегида с использованием соляной кислоты в качестве катализатора для получения смеси предшественников диаминов, а также их соответствующих полиаминов:
Затем эти диамины обрабатывают фосгеном с образованием смеси изоцианатов, причем соотношение изомеров определяется изомерным составом диамина. Возможны два различных механизма реакции для этой трансформации, а именно «сначала фосгенирование» и «ступенчатое фосгенирование».
Дистилляция смеси дает смесь олигомерных полиизоцианатов, известных как полимерный MDI, и смесь изомеров MDI, которая имеет низкое содержание 2,4'-изомера. Дальнейшая очистка включает фракционирование смеси изомеров МДИ.
Положение изоцианатных групп влияет на их реакционную способность. В 4,4'-МДИ две изоцианатные группы эквивалентны, но в 2,4'-МДИ две группы проявляют сильно различающуюся реакционную способность. Группа в положении 4 примерно в четыре раза более реактивна, чем группа в положении 2, из-за стерических затруднений.
Основное применение 4,4'-МДИ - производство жесткого полиуретана. Эти жесткие пенополиуретаны являются хорошими теплоизоляторами и используются почти во всех морозильных камерах и холодильниках по всему миру, а также в зданиях. Типичные многоатомные спирты, используемые в полиэтиленадипат (а полиэфирный ) и поли (тетраметиленэфир) гликоль (в простом полиэфир ).
4,4'-MDI также используется в качестве промышленного прочного клея, который доступен конечным потребителям в виде различных высокопрочных клеевых препаратов в бутылках.
MDI - наименее опасный из общедоступных изоцианатов, но не безобидный. Его очень низкое давление пара снижает опасность при обращении с ним по сравнению с другими основными изоцианатами ( TDI, HDI ). Однако он, как и другие изоцианаты, является аллергеном и сенсибилизатором. Лица, у которых развивается чувствительность к изоцианатам, могут иметь опасные системные реакции на чрезвычайно малые воздействия, включая дыхательную недостаточность. Обращение с МДИ требует строгого технического контроля и средств индивидуальной защиты. По сравнению с другими органическими цианатами, MDI имеет относительно низкую токсичность для человека. Это потенциально очень реактивный материал по отношению к воде и другим нуклеофилам.
