Войти
A Катализатор Линдлара гетерогенный катализатор, который состоит из палладия, нанесенного на карбонат кальция или сульфат бария, который затем отравлен различными формами свинца или серы. Он используется для гидрирования алкинов до алкенов (то есть без дальнейшего восстановления до алканов ) и назван в честь его изобретателя Герберт Линдлар.
Катализатор Линдлара коммерчески доступен, но также может быть получен восстановление хлорида палладия в суспензии карбоната кальция (CaCO 3) с последующим добавлением ацетата свинца. Было использовано множество других «каталитических ядов», включая оксид свинца и хинолин. Содержание палладия в катализаторе на носителе обычно составляет 5% по весу.
Катализатор используется для гидрирования алкинов до алкенов (т.е. без дальнейшего восстановления до алканы ). Свинец служит для дезактивации центров палладия, дальнейшая дезактивация катализатора хинолином или 3,6-дитиа-1,8-октандиолом повышает его селективность, предотвращая образование алканы. Таким образом, если соединение содержит двойную связь, а также тройную связь, восстанавливается только тройная связь. Примером является восстановление фенилацетилена до стирола.
Гидрирование алкинов является стереоспецифическим, происходящим посредством присоединения син с образованием цис- алкен. Например, гидрирование ацетилендикарбоновой кислоты с использованием катализатора Линдлара дает малеиновую кислоту, а не фумаровую кислоту.
Примером коммерческого использования является органический синтез витамина A, который включает восстановление алкинов с помощью катализатора Линдлара. Эти катализаторы также используются в синтезе дигидро витамина K1.
