Diglyme

Diglyme

Имена
Предпочтительное имя IUPAC 1-Метокси-2- (2-метоксиэтокси) этан
Другие названия Диглим. 2-Метоксиэтиловый эфир. Ди (2-метоксиэтил) эфир. Диметиловый эфир диэтиленгликоля
Идентификаторы
Номер CAS	111-96 -6
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 46784
ChemSpider	13839575
DrugBank	DB02935
ECHA InfoCard	100.003.568
Номер EC	203-924-4
PubChem CID	8150
UNII	M4BH3X0MVZ
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID1024621
InChI InChI = 1S / C6H14O3 / c1-7-3-5-9-6-4-8-2 / h3-6H2,1-2H3 Ке y: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H14O3 / c1-7-3-5-9-6-4-8-2 / h3-6H2,1-2H3 Ключ: SBZXBUIDTXKZTM -UHFFFAOYAG
SMILES COCCOCCOC
Свойства
Химическая формула	C6H14O3
Молярная масса	134,175 г · моль
Плотность	0,937 г / мл
Температура плавления	-64 ° С (-83 ° F; 209 K)
Точка кипения	162 ° C (324 ° F; 435 K)
Растворимость в воде	смешивается
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устаревший)	Ядовитый (T). Легковоспламеняющийся (F)
R-фразы (устаревший)	R60 R61 R10 R19
S-фразы) (устаревшее)	S53 S45
Температура вспышки	57 ° C (135 ° F; 330 K)
Родственные соединения
Родственные соединения	Диэтиловый эфир диэтиленгликоля, диметиловый эфир этиленгликоля
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Diglyme, или бис (2-метоксиэтил) эфир, представляет собой растворитель с высоким содержанием точка кипения. Это органическое соединение, которое представляет собой диметиловый эфир из диэтиленгликоля (название «диглим» - портманто из «дигли col me тиловый эфир.») Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой в виде а также органические растворители.

Его получают реакцией диметилового эфира и этиленоксида над кислотным катализатором.

Структура [Na (диглима) 2 ], как обнаружено в его соли с анионом флуоренил.

Из-за его устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Следовательно, реакции с участием металлоорганических реагентов, такие как реакции Гриньяра или реакции восстановления гидрида металла, могут иметь значительно повышенные скорости реакции.

Диглим также используется в качестве растворителя в реакции гидроборирования с дибораном.

Он служит хелатом для катионов щелочных металлов , оставляя анионы более активными.

Европейское химическое агентство относит диглим к особо опасным веществам (SVHC) как репродуктивный токсин.

.

1. ^Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 ( Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 704. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер. "Этиленгликоль". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_101.
3. ^S. Неандер, Дж. Корнич, Ф. Ольбрих (2002). "Новые комплексы флуоренил-щелочных металлов DIGLYME: синтез и твердотельные структуры". J. Organomet. Chem. 656 (1-2): 89. doi : 10.1016 / S0022-328X (02) 01563-2. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
4. ^Дж. Эллис, А. Дэвисон (1976). «Трис [бис (2-метоксиэтил) эфир] гексакарбонилметаллатов (1-) калия и тетрафениларсония ниобия и тантала». Трис [бис (2-метоксиэтил)) Эфир] Гексакарбонилметаллаты калия и тетрафениларсония (1–) ниобия и тантала. Неорганический синтез. Неорганические синтезы. 16 . Pp. 68–73. doi : 10.1002 / 9780470132470.cdiv class="ht"1. ISBN 9780470132470. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
5. ^JE Siggins, AA Larsen, JH Ackerman, CD Carabateasr = JE Siggins, AA Larsen, JH Ackerman, and CD Carabateas (1973). «3,5-Динитробензальдегид». Органический синтез. 53 : 52. doi : 10,15227 /orgsyn.053.0052.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
6. ^Майкл В. Ратке, Алан А. Миллард (1978). «Бораны в функционализации олефинов в амины: 3-пинанамин ". Органический синтез сес. 58 : 32. doi : 10.15227 / orgsyn.058.0032. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
7. ^Ei-ichi Negishi, Herbert C. Brown (1983). «Пергидро-9b-борафенален и пергидро-9b-феналенол». Органический синтез. 61 : 103. doi : 10.15227 / orgsyn.061.0103. CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка )
8. ^«Включение веществ, вызывающих очень большую озабоченность, в список кандидатов (решение Европейского химического агентства)». 19 Декабрь 2011 г.