Циклогептатриен

InChI = 1S / C7H8 / c1-2-4-6-7-5-3- 1 / h1-6H, 7H2 Обозначение: CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N
InChI = 1 / C7H8 / c1-2-4-6-7-5-3-1 / h1-6H, 7H2 Ключ: CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYAI

УЛЫБКИ

C1 = C \ C / C = C \ C = C1

Свойства

Chem формула

C7H8

Молярная масса

92,141 г · моль

Плотность

0,888 г / мл при 25 ° C

Точка плавления

-80 ° C (-112 ° F; 193 K)

Температура кипения

116 ° C (241 ° F; 389 K)

Растворимость в воде

Нерастворим в воде

Кислотность (pK a)

Опасности

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасно

Краткая характеристика опасности GHS

H225, H301, H304, H311, H315, H319, H335

Меры предосторожности GHS

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P331, P332 + 313, P337 + 313, P361, P362

Если не указано иное отмечено, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Y (что такое ?)

Ссылки в ink

Циклогептатриен (CHT) - это органическое соединение с формула C7H8. Это замкнутое кольцо из семи атомов углерода, соединенных тремя двойными связями (как следует из названия) и четырьмя одинарными связями. Эта бесцветная жидкость представляет постоянный теоретический интерес в органической химии. Это лиганд в металлоорганической химии и строительный блок в органическом синтезе. Циклогептатриен не является ароматическим, что отражается непланарностью метиленового мостика (-CH 2 -) по отношению к другим атомам; однако родственный катион тропилия является.

Содержание

1 Синтез
2 Реакции
3 См. Также
4 Ссылки
5 Внешние ссылки

Синтез

Альберт Ладенбург впервые создал циклогептатриен в 1881 г. разложение тропина. Структура была окончательно подтверждена синтезом Ричарда Вильштеттера в 1901 году. Этот синтез начался с циклогептанона и установил семичленную кольцевую структуру соединения.

Циклогептатриен может может быть получен в лаборатории фотохимической реакцией бензола с диазометаном или пиролизом аддукта циклогексена и дихлоркарбена. Родственный классический синтез производных циклогептатриена, расширение кольца Бюхнера, начинается с реакции бензола с этилдиазоацетатом с образованием соответствующего этилового эфира, который затем подвергается реакции термически разрешенное электроциклическое расширение кольца с образованием этилового эфира 1,3,5-циклогептатриен-7-карбоновой кислоты.

Расширение цикла Бюхнера, классический синтез производных циклогептатриена

Реакции

Удаление иона гидрида с метиленового мостика дает плоский и ароматический катион циклогептатриена, также называемый ионом тропилия. Практический путь к этому катиону использует PCl 5 в качестве окислителя. CHT ведет себя как диен в реакциях Дильса – Альдера. Известно много металлических комплексов циклогептатриена, включая Cr (CO) 3(C7H8) и трикарбонил циклогептатриенмолибдена.

. Структура Mo (C 7H8) (CO) 3.

Циклооктатетраен и циклогептатриен используются в качестве триплетного гасителя для лазеров на красителях родамин 6G .

См. также

Ссылки

Внешние ссылки