Войти
Альдариновые кислоты - это группа сахарных кислот, где конец гидроксильные и карбонильные группы сахаров были заменены концевыми карбоновыми кислотами и характеризуются формулой HOOC - (CHOH) n -COOH.
Альдариновые кислоты обычно синтезируются путем окисления альдоз азотной кислотой. В этой реакции вступает в реакцию форма сахара с открытой цепью (полигидроксиальдегид).
Альдаровая кислота представляет собой альдозу, в которой как гидроксильная функция концевого углерода, так и альдегидная функция первого углерода полностью окислены до карбоновая кислота функций. (Окисление только альдегида дает альдоновую кислоту, в то время как окисление только концевой гидроксильной группы дает уроновую кислоту.) Альдариновые кислоты не могут образовывать циклические полуацетали, как неокисленные сахара, но иногда они могут образовывать лактоны.
Номенклатура альдаровых кислот основана на сахарах, из которых они получены; например, глюкоза окисляется до глюкариновой кислоты и ксилозы до.
В отличие от своих родительских сахаров, альдаровая кислота имеет одинаковые функциональные группы на обоих концах их углеродной цепи ; следовательно, два разных сахара могут давать одну и ту же альдаровую кислоту (это можно понять, посмотрев на проекцию Фишера сахара вверх ногами - с нормальными альдозами это другое соединение из-за альдегида Функция вверху, а функция гидроксил внизу, но с альдаровой кислотой функция карбоновой кислоты присутствует на обоих концах, так что перевернутая и правая сторона не важно). Например, D -глюкариновая кислота и L -гуларовая кислота являются одним и тем же соединением (но предпочтительнее первое название из-за префикса D -). Следствием этого является то, что некоторые альдаровые кислоты являются мезоформами без оптической активности, несмотря на наличие множества хиральных центров - это происходит, если сахар и его энантиомер окисляется до той же альдаровой кислоты. Примером является D-галактоза - она имеет четыре хиральных центра, но D -галактариновая и L -галактариновая кислоты, которые имеют противоположную конфигурацию. в каждом хиральном центре и, следовательно, можно ожидать, что это энантиомеры, фактически являются одним и тем же соединением; следовательно, галактариновая кислота представляет собой хиральную мезоформу без оптической активности. Опять же, это можно понять, взяв проекцию Фишера любой кислоты и посмотрев на нее вверх ногами - теперь конфигурация меняется на каждом углероде.
Адипиновая кислота, HOOC- (CH 2)4-COOH, не является альдаровой кислотой, хотя имеет сходную структуру. Фактически, шестиуглеродные альдаровые кислоты могут считаться тетрагидроксильными производными адипиновой кислоты.
