Войти
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-нитрофенол | |||
| Другие имена п-Нитрофенол. пара-Нитрофенол. 4-Гидроксинитробензол. PNP | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.556  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химические формула | C6H5NO3 | ||
| Молярная масса | 139,110 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветные или желтые столбики | ||
| Температура плавления | 113 до 114 ° C (от 235 до 237 ° F; От 386 до 387 K) | ||
| Температура кипения | 279 ° C (534 ° F; 552 K) | ||
| Растворимость в воде | 10 г / л (15 ° C). 11,6 г / л ( 20 ° C). 16 г / л (25 ° C) | ||
| Кислотность (pK a) | 7,15 (в воде), | ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -69,5 · 10 см / моль | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки ink | |||
4-нитрофенол (также называемый п-нитрофенол или 4-гидроксинитробензол ) представляет собой фенольное соединение, которое имеет нитрогруппу в положении, противоположном гидроксильной группе бензольного кольца.
4-нитрофенол имеет два полиморфа в кристаллическом состоянии. Альфа-форма представляет собой бесцветные столбики, нестабильна при комнатной температуре и устойчива к солнечному свету. Бета-форма имеет желтый цвет. столбы, устойчивы при комнатной температуре и постепенно краснеют при облучении солнечным светом. Обычно 4-нитрофенол существует в виде смеси этих двух форм.
В растворе 4-нитрофенол имеет константу диссоциации (pK a), равную 7,15 при 25 ° C.
| 4-нитрофенол (индикатор pH ) | ||
| ниже pH 5,4 | выше pH 7,5 | |
| 5,4 | ⇌ | 7,5 |
4-нитрофенол можно использовать в качестве индикатор pH. Раствор 4-нитрофенола кажется бесцветным при значениях pH ниже 5,4 и желтым при значениях pH выше 7,5. Это свойство изменения цвета делает это соединение полезным в качестве индикатора pH. Желтый цвет форма 4-нитрофенолята (или 4-нитро феноксид ) обусловлена максимумом поглощения при 405 нм (ε = 18,3–18,4 мМ см в сильной щелочи). Напротив, 4-нитрофенол имеет слабую поглощение при 405 нм (ε = 0,2 мМ см). Изобестическая точка для 4-нитрофенола / 4-нитрофеноксида находится при 348 нм, с ε = 5,4 мМ см.
В лаборатории он используется для определения наличия активности щелочной фосфатазы путем гидролиза PNPP. В основных условиях присутствие гидролитических ферментов окрашивает реакционный сосуд в желтый цвет.
4-нитрофенол является продуктом ферментативного расщепления нескольких синтетических субстратов, таких как 4-нитрофенилфосфат (используется в качестве субстрата для щелочного раствора. фосфатаза ), 4-нитрофенилацетат (для карбоангидразы ), 4-нитрофенил-β- D -глюкопиранозид и другие производные сахаров, которые используются для анализа различных ферменты гликозидазы. Количества 4-нитрофенола, продуцируемого конкретным ферментом в присутствии его соответствующего субстрата, можно измерить с помощью спектрофотометра при 405 нм или около этого и использовать в качестве косвенного измерения количества активность фермента в образце.
Для точного измерения активности фермента необходимо, чтобы продукт 4-нитрофенола был полностью депротонирован, существуя в виде 4-нитрофенолята, с учетом слабого поглощения 4-нитрофенола при 405 нм. Полная ионизация функциональной группы спирта влияет на конъюгацию пи-связей в соединении. Неподеленная пара кислорода может быть делокализована путем сопряжения с бензольным кольцом и нитрогруппой. Поскольку длина конъюгированных систем влияет на цвет органических соединений, это изменение ионизации приводит к тому, что 4-нитрофенол становится желтым, когда он полностью депротонирован и существует в виде 4-нитрофенолята.
Распространенная ошибка при измерении активности ферментов с использованием этих субстратов. заключается в проведении анализов при нейтральном или кислом pH без учета того, что только часть хромофорного продукта ионизирована. Проблему можно решить, остановив реакцию с помощью гидроксида натрия (NaOH) или другого сильного основания, которое превращает весь продукт в 4-нитрофеноксид; конечный pH должен быть>ок. 9.2, чтобы обеспечить ионизацию более 99% продукта. В качестве альтернативы активность фермента может быть измерена при 348 нм, изобестическая точка для 4-нитрофенола / 4-нитрофеноксида.
4-нитрофенол раздражает глаза, кожу и дыхательные пути. Это также может вызвать воспаление этих частей. Он имеет замедленное взаимодействие с кровью и образует метгемоглобин, который отвечает за метгемоглобинемию, что может вызвать цианоз, спутанность сознания и потерю сознания. При попадании внутрь вызывает боль в животе и рвоту. Продолжительный контакт с кожей может вызвать аллергическую реакцию. Генотоксичность и канцерогенность 4-нитрофенола неизвестны. LD50 у мышей составляет 282 мг / кг, а у крыс - 202 мг / кг (перорально).
