Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| P указанное наименование ИЮПАК 1-хлор-4-нитробензол | |||
| Другие названия 4-хлор-1-нитробензол. 4-хлорнитробензол. п-нитрохлорбензол. PNCBO | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.554  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C6H4ClNO 2 | ||
| Молярная масса | 157,55 г · моль | ||
| Внешний вид | Светло-желтое твердое вещество | ||
| Запах | сладкий | ||
| Плотность | 1,52 г / см (20 ° C) | ||
| Температура плавления | 83,6 ° C (182,5 ° F; 356,8 K) | ||
| Точка кипения | 242,0 ° C (467,6 ° F; 515,1 K) | ||
| Растворимость в воде | Нерастворим | ||
| Растворимость в других растворителях | Растворим в толуол, эфир, ацетон, горячий этанол | ||
| Давление пара | 0,2 мм рт.ст. (30 ° C) | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний MSDS | ||
| Температура вспышки | 12 ° C ( 54 ° F; 285 K) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 812 мг / кг (крыса, перорально). 1414 мг / кг (мышь, перорально). 440 мг / кг (мышь, перорально). 420 мг / кг (крыса, перорально) | ||
| LC50(средняя концентрация ) | 164 мг / м (кошка, 7 часов) | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (Допустимо) | TWA 1 мг / м [кожа] | ||
| REL (Рекомендуется) | Ca | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [100 мг / м] | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
4-Нитрохлорбензол - это органическое соединение с формулой ClC 6H4NO2. Это бледно-желтое твердое вещество. 4-Нитрохлорбензол является обычным промежуточным продуктом при производстве ряда промышленных соединений, включая обычные антиоксиданты, содержащиеся в каучуке. Другие изомеры с формулой ClC 6H4NO2включают 2-нитрохлорбензол и 3-нитрохлорбензол.
4-Нитрохлорбензол получают промышленным способом нитрованием хлорбензола :
Эта реакция дает как 2-, так и 4-нитропроизводные в соотношении примерно 1: 2. Эти изомеры разделяют перегонкой. 4-Нитрохлорбензол был первоначально получен путем нитрования 4-бромхлорбензола Холлеманом и сотрудниками.
4-Нитрохлорбензол является промежуточным продуктом при получении различных производные. Нитрование дает 2,4-динитрохлорбензол и 3,4-дихлорнитробензол. Восстановление металлическим железом дает 4-хлоранилин. Электроноакцепторный характер присоединенной нитрогруппы делает бензольное кольцо особенно чувствительным к нуклеофильному ароматическому замещению, в отличие от родственного хлорбензола. Таким образом, сильные нуклеофилы гидроксид, метоксид и амид замещают хлорид с образованием соответственно 4-нитрофенола, 4-нитроанизола, 4-нитроанилин.
Еще одно важное применение 4-нитрохлорбензола - его конденсация с анилином с образованием 4-нитродифениламина. Восстановительное алкилирование нитрогруппы дает вторичные ариламины, которые являются полезными антиоксидантами для резины.
4-Нитрохлорбензол является предшественником противо- лепры препарата дапсон (4 - [(4-аминобензол) сульфонил] анилин). Национальный институт охраны труда рассматривает 4-нитрохлорбензол как потенциальный профессиональный канцероген, который может всасываться через кожу. Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия 1 мг / м3, в то время как Американская конференция государственных промышленных гигиенистов рекомендует предел воздействия в воздухе 0,64 мг / м3 сверх средневзвешенное по времени восемь часов.
