2,5-Диметокси-4-метиламфетамин - 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine

редактировать
2,5-Диметокси-4-метиламфетамин
DOM2DACS.svg
DOM3Dan. gif
Имена
Название IUPAC 1- (2,5-Диметокси -4-метилфенил) -пропан-2-амин
Другие названия 2,5-Диметокси-4-метиламфетамин
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEMBL
  • ChEMBL317634
ChemSpider
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard ( 165>EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C12H19NO2
Молярная масса 209,29 г / моль
Температура плавления 61 ° C (142 ° F; 334 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (what это ?)
Ссылки на инфобокс

2,5-Диметокси-4-метиламфетамин (DOM ; известный на улице как STP, что означает «Безмятежность, Спокойствие и Мир ») - это психоделик и замещенный амфетамин. Впервые он был синтезирован Александром Шульгиным, а позже описан в его книге PiHKAL: A Chemical Love Story. DOM классифицируется как вещество Списка I в США и аналогично контролируется в других частях мира. На международном уровне это препарат Списка I в соответствии с Конвенцией о психотропных веществах. Обычно его принимают внутрь.

Содержание
  • 1 История
  • 2 Эффекты
  • 3 Фармакология
    • 3.1 Аналоги и производные
  • 4 Токсичность
  • 5 Правовой статус
    • 5.1 Канада
    • 5.2 США
    • 5.3 Австралия
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
  • 8 Внешние ссылки
История

STP был впервые синтезирован и испытан в 1963 году Александром Шульгиным, который был исследование влияния замещений в 4 положениях на психоделические амфетамины.

В середине 1967 года таблетки, содержащие 20 мг (позже 10 мг) STP, были широко распространены в округе Хейт-Эшбери Сан-Франциско под названием STP, произведенный подпольными химиками Оусли Стэнли и Тимом Скалли. Такое недолгое появление STP на черном рынке оказалось катастрофическим по нескольким причинам. Во-первых, таблетки содержали чрезмерно высокую дозу химического вещества. Это, в сочетании с медленным началом действия DOM (что побуждало некоторых пользователей, знакомых с препаратами с более быстрым началом действия, такими как LSD, повторно вводить дозу) и его удивительно долгой продолжительностью, многие пользователи запаниковали и отправил некоторых в отделение неотложной помощи. Во-вторых, лечение таких передозировок осложнялось тем, что в то время никто не знал, что таблетки под названием STP на самом деле были DOM.

Эффекты

Эффекты этого препарата включают существенные изменения восприятия, такие как нечеткое зрение, множественные изображения, вибрация объектов, визуальные изменения, искаженные формы, усиление деталей, замедление течение времени, повышенное сексуальное влечение и удовольствие, а также усиление контрастов. Это может вызвать мистические переживания и изменения в сознании. Это также может вызвать расширение зрачков и повышение систолического артериального давления.

Фармакология

DOM - это селективный 5-HT 2A, 5-HT 2B и 5-HT 2C рецептор частичный агонист. Его психоделические эффекты опосредованы его агонистическими свойствами рецептора 5-HT 2A. Из-за своей избирательности DOM часто используется в научных исследованиях при изучении подсемейства 5-HT 2 рецептора. DOM - это хиральная молекула, а R - (-) - DOM - более активный энантиомер, действующий как мощный агонист семейства серотонина 5-HT рецепторов; в основном подтипа 5-HT2.

Аналоги и производные

2,6-диметокси-позиционный изомер DOM, известный как Ψ-DOM, также упоминается в PiHKAL как активный, как и альфа-этил-гомолог Ariadne. Аналоги, в которых метоксигруппы в 2,5-положениях ароматического кольца были изменены, также были синтезированы и протестированы в рамках попытки идентифицировать способ связывания DOM с рецептором 5-HT 2A.. И 2- и 5-O-десметильные производные 2-DM-DOM и 5-DM-DOM, а также 2- и 5-этильные аналоги 2-Et-DOM и 5-Et-DOM были протестированы, но во всех случаи были значительно менее эффективны, чем соответствующее метоксисоединение, что свидетельствует о важности неподеленной пар кислорода в связывании 5-HT 2A.

BL-4041A и BL-4358A DOM-25-varients.png [69854-49- 5] Page 72

Эффективность соединения транилципромин-DOM составляет одну треть от активности самого DOM, согласно стр. 72 монографии 22. Это означает, что ED50 для 1 таблетки должен составлять приблизительно 30 мг.

Токсичность

О токсичности РОВ известно очень мало. По словам Шульгина, эффекты DOM обычно длятся от 14 до 20 часов, хотя другие клинические испытания показывают продолжительность от 7 до 8 часов.

Юридический статус

Канада

Включено в список как Список 1, так как это аналог амфетамина.

США

DOM входит в Список I в США. Это означает, что производство, покупка, владение или распространение (изготовление, обмен, владение или передача) без лицензии DEA является незаконным.

Австралия

DOM внесен в список 9 в соответствии с Австралийским стандартом Poisons. Вещество, указанное в Таблице 9, - это «Вещества, которыми можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Органы здравоохранения Содружества и / или штата или территории ".

См. Также
Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-07-16 07:08:41
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте