Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 1,2-Дибром-3-хлорпропан | |
| Другие названия 1,2-Дибром-3-хлорпропан. Дибромхлорпропан | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Сокращения | DBCP |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.255  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H5Br2Cl |
| Молярная масса | 236,33 г / моль |
| Внешний вид | Плотная бесцветная жидкость |
| Запах | резкий запах при высоких концентрациях |
| Плотность | 2,05 г / мл |
| Температура плавления | 6,1 ° C (43,0 ° F; 279,2 K) |
| Температура кипения | 195,5 ° C (383,9 ° F; 468,6 K) |
| Растворимость в воде | 0,1% |
| Давление пара | 0,8 мм рт. Ст. (20 ° C) |
| Опасности | |
| Основные опасности | канцероген |
| Пиктограммы GHS |   |
| Краткие сведения об опасностях GHS | H301, H340, H350, H360, H373, H412 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P273, P301 + 310, P308 + 313 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 1 |
| Температура вспышки | 76,7 ° C (170,1 ° F; 349,8 K) |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимый) | TWA 0,001 ppm |
| REL (рекомендуется) | Ca |
| IDLH (непосредственная опасность) | Ca, ND |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что ?) | |
| Ссылки ink | |
1,2-дибром-3-хлорпропан, (дибромхлорпропан ), более известный как DBCP, это органическое соединение с формулой BrCH (CH 2 Br) (CH 2 Cl). Это плотная бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто имеют янтарный или даже коричневый цвет. Он является активным ингредиентом нематицида немагона, также известного как фумазон.
Это почвенный фумигант, ранее использовавшийся в американском сельском хозяйстве. У млекопитающих он вызывает мужское бесплодие при высоких уровнях воздействия. После обнаружения его пагубного воздействия на здоровье людей это соединение было запрещено в 1979 году Агентством по охране окружающей среды США (EPA). Постоянное присутствие химического вещества в качестве загрязняющего вещества в грунтовых водах остается проблемой для многих сообществ в течение многих лет после прекращения использования.
| 1,2-дибром-3-хлорпропан. (2 стереоизомера) | |
|---|---|
 . (R) -конфигурация |  . (S) -конфигурация |
Остатки ГБХП сохраняются в загрязненной почве и грунтовых водах еще долгое время после прекращения применения. Например, в сельскохозяйственных районах около Терлока в Центральной долине в Калифорнии DBCP применялся для сельскохозяйственных культур в 1970-х годах. Еще в 1989 году сообщалось о стойкости ГДБП в грунтовых водах, которые ранее использовались в полезных целях, и в то время пришлось закрыть множество близлежащих скважин.
Рабочие Dow Chemical завода по производству ДБХП были стерилизованы путем воздействия ДБХП. Эти репродуктивные эффекты самцов согласовывались с экспериментами на животных, показавшими, что DBCP стерилизует кроликов. Один рабочий по контракту на производственном предприятии успешно подал на компанию в суд. Большинство рабочих оставались в компании и в медицинской программе, спонсируемой компанией, до тех пор, пока в 1987 году предприятие не было продано. В то время некоторые из рабочих подали иски против компании. Однако в иске было отказано в связи с сроком давности.
Большинство бытовых применений химического вещества было запрещено в 1977 году. На фоне растущей озабоченности по поводу воздействия DBCP на мужчин-рабочих, Dow прекратила производство и вернула DBCP, который был отправлен ее пользователям.
Однако, несмотря на предупреждения Dow о его воздействии на здоровье, Dole Food Company, которая использовала это химическое вещество на своих банановых плантациях в Латинская Америка пригрозила подать в суд на Dow, если она прекратит поставки DBCP. Затем компания Dow отправила компании Dole полмиллиона галлонов DBCP, большая часть которых была получена от других пользователей. Рабочие плантаций, которые стали бесплодными или были поражены другими заболеваниями, впоследствии подали в суд на компании Dow и Dole в никарагуанские суды, утверждая, что их болезни были вызваны воздействием DBCP. В соответствии со специальным законом, который был принят специально для судебных разбирательств по делу DBCP, суды Никарагуа вынесли решение в пользу истцов и присудили им компенсацию в размере более 600 миллионов долларов США. Когда юристы истца пытались привести в исполнение одно из этих решений в Соединенных Штатах, Окружной суд США во Флориде постановил, что «заслуживающие доверия и неопровержимые медицинские показания по этому делу заключаются в том, что фактически невозможно, чтобы то, что представлено в решении, произошло». «и что надлежащая правовая процедура» не разрешает возмещение убытков перед лицом четких научных доказательств отсутствия причинно-следственной связи »или, как в этом случае,« с доказательством того, что [ответчики] не виноваты ». Затем группа рабочих подала иски в США, и 5 ноября 2007 года жюри Лос-Анджелеса присудило им 3,2 миллиона долларов США. 15 июля 2010 г. это решение было отменено после того, как председательствующий в деле суд установил, что иски были частью «массового мошенничества, совершенного в суде». 23 апреля 2009 года судья Лос-Анджелеса также отклонил два аналогичных дела против Dole и Dow Chemical из-за мошенничества и вымогательства со стороны юристов в Никарагуа, вербовавших мошеннических истцов для подачи исков против компании. Постановление ставит под сомнение 2 миллиарда долларов США в решениях по аналогичным искам.
Рабочие в Кот-д'Ивуаре, используя Закон о деликтных исках в отношении иностранцев и заявив о бесплодии, преступлениях против человечности и геноциде, подали в суд (в деле Абагнинин против AMVAC Chemical Corp. [№ 07-56326]) на этих производителей DBCP: Amvac Chemical, Dow Chemical, Shell Oil Company, а также Dole Food Company, которые использовали его на заморских культурах, но никогда не использовали его в Кот-д'Ивуаре. Апелляционный суд девятого округа США вынес решение против рабочих в сентябре 2008 г., заявив, что истцы не продемонстрировали, что ответчики имели «конкретное намерение» умышленно причинить вред рабочим и гражданам страна. Чтобы быть признанным виновным в геноциде, обвиняемый должен сознательно намереваться совершить преступление.
DBCP вызывает резкое снижение мужской фертильности, начиная с олигоспермии ( низкое количество сперматозоидов) на азооспермия (отсутствие сперматозоидов).
