Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие названия | Метасквален |
| Код АТС |
|
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.001.014  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C27H32ClNO 2 |
| Молярная масса | 438,01 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
| |
InChI
| |
Трипаран ol (INN, BAN ; (торговая марка и код разработки MER / 29, а также многие другие торговые марки) был первым синтетическим препаратом, снижающим уровень холестерина . Он был запатентован в 1959 году и представлен в США в 1960 году. Он был изъят в 1962 году из-за серьезных побочных эффектов, таких как тошнота и рвота, потеря зрения из-за необратимой катаракты, алопеции, кожных заболеваний (например, сухость, зуд, шелушение и текстура «рыбьей чешуи»), а также ускоренное развитие атеросклероза и теперь считается устаревшим.
Лекарственное средство действует путем ингибирования 24-дегидрохолестеринредуктазы, которая катализирует заключительную стадию биосинтеза холестерина , превращение десмостерола в холестерин. Это приводит к накоплению в тканях десмостерола, который, в свою очередь, отвечает за побочные эффекты трипаранола. В отличие от статинов, трипаранол не ингибирует HMG-CoA редуктазу, фермент, ограничивающий скорость биосинтеза холестерина, и, в отличие от трипаранола, статины могут значительно снижать уровень холестерина, не приводя к накоплению промежуточные продукты, такие как десмостерол. Кодовое название трипаранола, MER / 29, стало настолько известным, что оно стало зарегистрированным торговым названием препарата.
Эстроген, как известно, снижает уровень холестерина, но вызывает побочные эффекты как гинекомастия и снижение либидо у мужчин. Была надежда, что можно будет разработать лекарство, которое не имело бы явных эстрогенных эффектов, но все же снижало бы уровень холестерина. Трипаранол представляет собой трифенилэтанол и был получен из хлортрианизола (TACE), нестероидного трифенилэтиленового эстрогена и нестероидного трифенилэтанольного антиэстрогена. этамокситрифетол (MER-25) является производным трипаранола. селективный модулятор рецептора эстрогена кломифен также структурно родственен трипаранолу. Разработчики трипаранола в шутку назвали его «неэстрогенным эстрогеном».
