TPPTS

TPPTS

Имена
Название IUPAC Тринатрий 3,3 ', 3-фосфинтриилтрибензолсульфонат
Другие названия Тринатрий 3-бис (3-сульфонатофенил) фосфанилбензолсульфонат 3,3', Тринатриевая соль 3 ″ -фосфанетриилтрис (бензолсульфоновой кислоты) Трис (3-сульфофенил) фосфинтринатриевая соль
Идентификаторы
Номер CAS	63995-70-0
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	3552062
ECHA InfoCard	100.058.706
PubChem CID	4348292
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60213972
InChI InChI = 1S / C18H15O9PS3.3Na / c19-29 (20,21) 16-7-1-4-13 (10-16) 28 (14-5 -2-8-17 (11-14) 30 (22,23) 24) 15-6-3-9-18 (12-15) 31 (25,26) 27 ;;; / h1-12H, (H, 19,20,21) (H, 22,23,24) (H, 25,26,27) ;;; / q; 3 * + 1 / p-3 Ключ: MYAJTCUQMQREFZ-UHFFFAOYSA-K
УЛЫБАЕТСЯ c1cc (cc (c1) S (= O) (= O) [O -]) P (c2cccc (c2) S (= O) (= O) [O -]) c3cccc (c3) S (= O) (= O) [O -]. [Na +]. [Na +]. [Na +]
Свойства
Химическая формула	C18H12Na3O9PS3
Молярная масса	568,41 г · моль
Внешний вид	Белое микрокристаллическое твердое вещество
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
R-фразы (устаревшие)	R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)	S26
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки на ink

3,3 ', 3 ″ -тринатриевая соль -фосфанетриилтрис (бензолсульфоновая кислота) (сокращенно TPPTS в изолированном виде и tppts в качестве лиганда ) представляет собой органическое соединение, также известное как трисульфонат трифенилфосфина натрия. Соединение имеет формулу P (C 6H4SO3Na) 3. Это белое микрокристаллическое твердое вещество является необычным примером водорастворимого фосфина. Его комплекс с родием используется в промышленном производстве бутиральдегида.

Tppts синтезируется сульфированием трифенилфосфина. Сульфирование происходит в одном мета-положении каждого из трех фенильных колец. Сульфирующим агентом является олеум, раствор триоксида серы в серной кислоте. Полученную трисульфоновую кислоту затем обрабатывают триизооктиламином и гидроксидом натрия. Сразу после растворения в реакционной среде фосфин протонируется. Это соль фосфония, которая подвергается сульфированию:

HP (C 6H5)3+ 3 SO 3 → [HP (C 6H4SO3H)3]

[HP (C 6H4SO3H)3] + 4 N (C 8H17)3→ [HN (C 8H17)3]3[P (C 6H4SO3)3]] + [HN (C 8H17)3]

[HN (C 8H17)3]3[P (C 6H4SO3)3]] + 3 NaOH → P (C 6H4SO3Na) 3 + 3 N (C 8H17)3+ ​​3 H 2O

В качестве основания Льюиса tppts сильнее, чем трифенилфосфин.

Комплексы tppts хорошо растворимы в воде, что является основой их промышленного применения. Родиевые катализаторы на основе tppts были введены в 1984 году для двухфазного гидроформилирования пропен от Ruhrchemie. Гидроформилирование, также известное как оксосинтез, представляет собой реакцию алкена с монооксидом углерода и водородом. Традиционно гидроформилирование катализируется комплексами родия и кобальта в неводном растворе.

1. ^Herrmann, WA; Kohlpaintner, CW (1998). Синтез водорастворимых фосфинов и их комплексов переходных металлов. Неорганические синтезы.. 32 . Нью-Йорк: Джон Wiley Sons. С. 8–25. doi : 10.1002 / 9780470132630.cdiv class="ht". ISBN 0-471-24921-1. OCLC 219831361.
2. ^Бой Корнилс, Ричард В. Фишер, Кристиан Кольпайнтнер «Бутаналы» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a04_447