Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (3a R, 12c S ) -8-Гидрокси-6-метокси-3a, 12c-дигидро-7 H- фуро [3 ', 2': 4,5] фуро [2,3- c ] ксантен-7-он | |
| Другие названия Стеригматоцистин | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.030.131  |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 18 Н 12 О 6 |
| Молярная масса | 324,28 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y  N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Стеригматоцистин - это поликетидный микотоксин, продуцируемый некоторыми видами Aspergillus. Токсин естественным образом содержится в некоторых сырах.
Sterigmatocystin является токсичным метаболитом структурно тесно связан с афлатоксинами, и состоит из ксантон ядра, присоединенного к bifuran структуры. Стеригматоцистин в основном продуцируется грибами Aspergillus nidulans и A. versicolor. Сообщалось о наличии плесени в зернах, зеленых кофейных зернах и сыре, хотя информация о его наличии в пищевых продуктах ограничена. По-видимому, он встречается гораздо реже, чем афлатоксины, хотя аналитические методы его определения до недавнего времени не были столь чувствительны, и поэтому возможно, что небольшие концентрации в пищевых продуктах не всегда обнаруживались. Хотя это мощный канцероген для печени, подобный афлатоксину B1, современные знания позволяют предположить, что он далеко не так широко распространен. Если это так, было бы оправдано рассматривать стеригматоцистин не более чем как риск для потребителей в особых или необычных обстоятельствах. Известен ряд близкородственных соединений, таких как о-метилстеригматоцистин, и некоторые из них также могут встречаться в природе.
Стеригматоцистин образует бледно-желтые иглы, которые легко растворяются в метаноле, этаноле, ацетонитриле, бензоле и хлороформе. Стеригматоцистин реагирует с горячим раствором гидроксида калия и этанолом и легко метилируется йодистым метилом. Обработка этанолом в кислоте дает дигидроэтоксистеригматоцистин.
Токсические эффекты стеригматоцистина во многом такие же, как у афлатоксина B1. Таким образом, он считается сильнодействующим канцерогеном, мутагеном и тератогеном. Он менее токсичен для грызунов и обезьян, но, по-видимому, немного более токсичен для рыб-зебр. LD50 у мышей превышает 800 мг / кг. 10-дневная LD50 у крыс Wistar составляет 166 мг / кг для самцов, 120 мг / кг для самок и 60-65 мг / кг для внутрибрюшинного введения. администрация у мужчин. IP. 10-дневная ЛД50 для верветок составляет 32 мг / кг.
Хронические симптомы включают индукцию гепатомы у крыс, опухоли легких у мышей, поражения почек и изменения в печени и почках африканских зеленых обезьян. Крысы, получавшие 5-10 мг / кг стеригматоцистина в течение двух лет, показали 90% случаев опухолей печени. Было высказано предположение, что стеригматоцистин примерно в 10 раз сильнее канцерогена, чем афлатоксин B1.
Токсические эффекты лабораторных животных, получавших стеригматоцистин, включали повреждение почек и печени и диарею. Опухоли кожи и печени индуцируются у крыс путем нанесения на кожу. Было обнаружено, что крупный рогатый скот с кровавой диареей, потерей молочной продуктивности и, в некоторых случаях, гибелью, ел корм, содержащий Aspergillus versicolor и высокие уровни стеригматоцистина около 8 мг / кг. Острая токсичность, канцерогенность и метаболизм стеригматоцистина сравнивали с таковыми для афлатоксина и некоторых других гепатотоксичных микотоксинов.
По классификации IARC стеригматоцистин относится к группе 2B, что означает, что он канцерогенен для других видов и, возможно, канцерогенен для человека, но окончательная связь между воздействием на человека и раком не доказана.
О появлении стеригматоцистина в сырье и пищевых продуктах сообщалось нечасто. Сообщаемые случаи обычно связаны с плесневыми или некачественными материалами, такими как пшеница, кукуруза, корм для животных, твердый сыр, орехи пекан и зеленые кофейные зерна. Хотя этот недостаток информации может быть связан с недостатками аналитических методов, где исследования продуктов хорошего качества проводились с использованием надежной методологии, стеригматоцистин обнаруживается редко, если вообще когда-либо. Однако необходимы дополнительные гарантии, прежде чем стеригматоцистин может быть окончательно исключен как риск, поскольку A. versicolor часто выделяется из злаков, зерновых продуктов, фруктов и мармелада, сушеных мясных продуктов и грейпфрутового сока. Относительно высокие уровни стеригматоцистина были образованы в хлебе, вяленой ветчине и салями после инокуляции A. versicolor. Больше, чем в продуктах питания, стеригматоцистин часто обнаруживается в поврежденных водой зданиях * [1].
Методы экстракции стеригматоцистина обычно основаны на смеси ацетонитрила и 4% водного раствора хлорида калия. Методы обнаружения с использованием ТСХ не очень чувствительны, их предел обнаружения находится в диапазоне 20-50 мкг / кг. Пластины для ТСХ необходимо опрыскать хлоридом алюминия и нагреть. Сообщалось об аналитических методах определения стеригматоцистина с использованием ВЭЖХ, но, опять же, они не очень чувствительны из-за отсутствия УФ-поглощения или флуоресценции, хотя для повышения чувствительности использовалась постколоночная реакция с хлоридом алюминия. Совсем недавно методы с использованием ВЭЖХ, связанные с масс-спектрометрическим детектированием с ионизацией при атмосферном давлении, были разработаны для таких пищевых продуктов, как сыр, хлеб и продукты из кукурузы.
По-видимому, нет никаких сообщений о стабильности стеригматоцистина, кроме как в растворе, где он аналогичен афлатоксинам. Есть одно сообщение о том, что газообразный фосфин значительно подавляет образование стеригматоцистина, когда зерновые инокулируются A. versicolor.
Ни в одной стране нет законодательства по стеригматоцистину. Естественное возникновение кажется нечастым, хотя было проведено лишь ограниченное количество исследований. Вскоре после того, как он был признан высокотоксичным соединением, Департамент здравоохранения Калифорнии использовал значения TD50 из базы данных по эффективности рака, чтобы определить уровни потребления «незначительного риска» для людей. В результате уровень составил 8 микрограммов / кг массы тела / день для взрослого человека весом 70 кг.
