Розмариновая кислота

редактировать
Розмариновая кислота
Розмариновая кислота
Имена
Название ИЮПАК ( 2R) -3- (3,4-дигидроксифенил) -2 - {[(2E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси} пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL324842
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.123.507 Измените это на Викиданных
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C18H16O8
Молярная масса 360,318 г · моль
Внешний видКрасно-оранжевый порошок
Температура плавления от 171 до 175 ° C (от 340 до 347 ° F; От 444 до 448 K)
Растворимость в воде Слабо растворим
Растворимость в других растворителяхХорошо растворим в большинстве органических растворителей
Если не указано иное, данные приведены для материалы в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на ink

Rosmarinic кислота представляет собой химическое соединение, обнаруженное в различных растениях.

Содержание
  • 1 История
  • 2 Химия
  • 3 Природные явления
  • 4 Биосинтез
  • 5 Ссылки
История

Розмариновая кислота была впервые выделена и охарактеризована в 1958 г. итальянские химики М.Л. Скарпатти и Г. Ориенте из розмарина (Rosmarinus officinalis).

Химия

С химической точки зрения розмариновая кислота представляет собой эфир кофейной кислоты оф.

Природные явления

Накопление розмариновой кислоты показано у роголистников, в семействе папоротников Blechnaceae и у видов нескольких отрядов однодольных и двудольных покрытосеменных.

Это наиболее заметно у многих Lamiaceae (двудольных в отряде Lamiales), особенно в подсемействе Nepetoideae. Он встречается в видах, обычно используемых в качестве кулинарных трав, таких как Ocimum basilicum (базилик), Ocimum tenuiflorum (базилик священный), Melissa officinalis (мелисса), Rosmarinus officinalis (розмарин ), Origanum majorana (майоран ), Salvia officinalis (шалфей), тимьян и мята перечная. Он также обнаружен в растениях семейства Marantaceae (однодольные в порядке Zingiberales), таких как виды из родов Maranta (Maranta leuconeura,) и Thalia (Thalia geniculata ).

розмариновая кислота и производное 3'-O-β- D-глюкозид розмариновой кислоты можно найти в Anthoceros agrestis, hornwort (Anthocerotophyta).

Биосинтез

В биосинтезе розмариновой кислоты используется 4-кумароил-КоА из общего фенилпропаноида. в качестве донора гидроксициннамоила. Субстрат-акцептор гидроксициннамоила происходит из пути шикимата: шикимовая кислота, хинная кислота и 3,4-дигидроксифенилмолочная кислота, полученная из L-тирозина. Таким образом, химически розмариновая кислота представляет собой сложный эфир из кофейной кислоты с 3,4-дигидроксифениллмолочной кислотой, но биологически она образована из 4-кумароил-4'-гидроксифениллактата. Розмаринатсинтаза представляет собой фермент, который использует и 3,4-дигидроксифениллактическая кислота для производства КоА и розмарината. Гидроксифенилпируватредуктаза также является ферментом, участвующим в этом биосинтезе.

Биосинтез розмариновой кислоты
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-04 10:43:02
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте