Имена | |
---|---|
Другие имена Порфин | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.690 |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химические формула | C20H14N4 |
Молярная масса | 310,35196 г / моль |
Внешний вид | Темно-красные блестящие листочки |
Температура плавления | Н / Д |
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки на инфобокс | |
Порфин или порфин представляет собой органическое химическое соединение с формулой C. 20H. 14N. 4. Молекула состоит из четырех пиррольных -подобных колец, соединенных четырьмя метиновыми (=C H -) группами с образованием более крупного макроцикла кольца, что делает его самым простым из тетрапирролы. Это ароматическое и гетероциклическое соединение, твердое при комнатной температуре.
Порфин не встречается в природе и представляет почти только теоретический интерес; однако замещенные производные включают многие биохимически важные соединения, называемые порфиринами, с доминирующим примером протопорфирин IX. Известны также многие синтетические аналоги, в том числе октаэтилпорфирин и тетрафенилпорфирин.
Производные протопорфирина IX распространены в природе, предшественник гем.
Октаэтилпорфирин (H2OEP) - синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов OEP очень симметричен.
Тетрафенилпорфирин (H2TPP) - еще один синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, TPP обладает высокой симметрией. Другое отличие состоит в том, что его метиновые центры заняты фенильными группами.
Порфин плоский. Два центра NH являются транс.
Две резонансные структуры порфина.Одновременно со смещением двух протонов N-H порфин связывает ионы металлов в своем центре. Введение металлического центра происходит медленно в отсутствие катализаторов. В природе эти катализаторы (ферменты) называются хелатазами. Когда ион (или атом) металла не связан с атомами азота в центре, эти соединения называются свободным порфином или свободным порфирином. Если они приклеены к металлу в центре, то связаны. Порфирин с атомом железа типа, обнаруженного в миоглобине, гемоглобине или некоторых цитохромах, называется гемом. Подробнее см. Статью Порфирин.
Соединения, подобные порфину, являются исходными соединениями для подобных кольцевых систем с другими центральными атомами металлов в биохимии. К ним относятся хлорин, который имеет ион магния в нескольких типах хлорофилла ; бактериохлорин, обнаруженный в бактериохлорофилле ; и коррин, который имеет центр кобальта в кобаламине (витамине B 12 ).