Идентификаторы | |
---|---|
Название IUPAC
| |
Номер CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL |
|
CompTox Dashboard (EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.001.102 |
Химические и физические данные | |
Формула | C10H21N |
Молярная масса | 155,285 г · Mol |
3D-модель (JSmol ) | |
SMILES
|
Пемпидин - это ганглиоз- блокирующий препарат, впервые описанный в 1958 году двумя исследовательскими группами, работающими независимо, и представленный в качестве перорального препарата для лечения гипертензии.
Опубликованы отчеты о «классической» фармакологии пемпидина. Группа Spinks в ICI довольно подробно сравнила пемпидин, его N-этиловый аналог и мекамиламин, с дополнительными данными, относящимися к нескольким более простым по структуре соединениям.
LD50для HCl-соли пемпидина у мышей: 74 мг / кг (в / в); 125 мг / кг (внутрибрюшинно); 413 мг / кг (перорально).
Пемпидин - это алифатический, стерически затрудненный, циклический, третичный амин, который является слабым основанием : в его протонированной форме он имеет pK a 11,25.
Пемпидин представляет собой жидкость с температурой кипения 187–188 ° C и плотностью 0,858 г / см.
Два ранних синтеза этого соединения были синтезированы Леонардом, Хауком и Холлом. Они очень похожи в принципе: Леонард и Хаук прореагировали форон с аммиаком, получив 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидон, который затем был восстановлен посредством восстановления Вольфа-Кишнера до 2,2,6,6-тетраметилпиперидина ; затем этот вторичный амин был N-метилирован с использованием метилиодида и карбоната калия.
Метод Холла включал взаимодействие ацетона с аммиаком в присутствии хлорида кальция с получением 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидона, который затем восстанавливали в условиях Вольфа-Кишнера с последующим N-метилированием полученного 2,2,6,6-тетраметилпиперидина с помощью.