Партенолид

редактировать


Имена

Название ИЮПАК (1aR, 4E, 7aS, 10aS, 10bR) -2,3,6,7,7a, 8,10a, 10b-октагидро-1a, 5-диметил-8-метиленоксирено [9,10] циклодека [1, 2-b] фуран-9 (1aH) -он
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.220.558
PubChem CID
Номер RTECS
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C15H20O3 / c1-9-5-4-8-15 (3) 13 (18-15) 12-11 (7-6-9) 10 (2) 14 (16) 17-12 / ч5, 11-13H, 2,4,6-8H2,1,3H3 / b9-5 + / t11-, 12-, 13-, 15 + / m0 / s1^N Ключ: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTESA-N^N Ключ: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTEBY InChI = 1 / C15H20O3 / c1-9-5-4-8-15 (3) 13 (18-15) 12-11 (7-6-9) 10 (2) 14 (16) 17-12 / ч5, 11-13H, 2,4,6-8H2,1,3H3 / b9-5 + / t11-, 12-, 13-, 15 + / m0 / s1
Улыбки C / C / 1 = C \ CC [C @@] 2 ([C @@ H] (O2) [C @@ H] 3 [C @@ H] (CC1) C (= C) C (= O) O3) C
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 20 О 3
Молярная масса	248,322 г моль ^-1
Температура плавления	От 113 до 115 ° C (от 235 до 239 ° F, от 386 до 388 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?) ^YN
Ссылки на инфобоксы

Партенолид представляет собой сесквитерпеновый лактон из класса гермакранолидов, который в естественных условиях встречается у растений пиретрума ( Tanacetum parthenium ), в честь которого он назван. В наибольшей концентрации он содержится в цветах и фруктах. Описание молекулярной структуры партенолида часто неверно в отношении стереохимии эпоксида, хотя рентгеновские монокристаллические структуры доступны.

Недостаточная растворимость в воде и биодоступность ограничивают потенциал партенолида как лекарственного средства.

Исследования in vitro

Партенолид обладает разнообразной биологической активностью, о которой сообщалось in vitro, в том числе:

Ингибирование белка HDAC1 без воздействия на другие HDAC класса I / II, что приводит к устойчивой реакции на повреждение ДНК в определенных клетках (требуется для апоптоза ).
Модуляция воспалительных реакций, опосредованных NF-κB, при экспериментальном атеросклерозе.
Индуцирование апоптоза в остром миелобластный лейкоз (ОМЛ) клеток, в результате чего нормальные клетки костного мозга относительно невредимым. Более того, это соединение может стать причиной заболевания, поскольку оно также убивает стволовые клетки, вызывающие ОМЛ.
Активность против Leishmania amazonensis.
Активность, мешающая микротрубочкам.
Агонист из адипонектина рецептора 2 (AdipoR2).
Ингибирование тиоредоксинредуктазы млекопитающих

использованная литература