Майтотоксин

редактировать
Не путать с митотоксином.
Майтотоксин
Майтотоксин 2D structure.svg
Модель заполнения пространства молекулы маитотоксина
Имена
Предпочтительное название IUPAC Динатрий (1 2S, 1 4aR, 1 5aS, 1 6aR, 1 7aS, 1 8Z, 1 10aR, 1 11aS, 1 12aR, 1 13aS, 1 14aR, 1 16R, 1 17R, 1 18aS, 1 19aR, 1 21aS, 1 22aR, 1 23aS, 1 24aR, 1 25aS, 1 26aR, 1 27aS, 2 2S, 2 4aR, 2 5aS, 2 6aR, 2 7aS, 2 8aR, 2 9aS, 2 11R, 2 12R, 2 13aR, 2 14S, 2 14aS, 2 15aR, 2 17aS, 2 18aR, 2 19aS, 3 2R, 3 3R, 3 4aS, 3 6S, 3 7R, 3 8R, 3 8aS, 5 R, 7 R, 8 2S, 8 3R, 8 4aS, 8 6R, 8 7R, 8 8R, 8 8aS, 9 2R, 9 3R, 9 4R, 9 4aS, 9 5aS, 9 6aR, 9 7aS, 9 8R, 9 9R, 9 10S, 9 11aR, 9 12aS, 9 13aR, 9 14R, 9 14aR, 11 S, 12 R, 13 2S, 13 3R, 13 4S, 13 4aS, 13 5aR, 13 6aS, 13 7aR, 13 8S, 13 8aS, 13 10S, 13 11R, 13 12aR, 13 13aS, 13 14aR, 13 15aS, 13 17R, 13 17aR) -1 2 - [(1 S, 2 R, 4 R, 5 S) -1,2-дигидрокси-4,5-диметилокт-7-ен-1-ил] -1 17, 2 11, 2 14, 3 3, 3 7, 3 8, 5,7,8 3, 8 7, 8 8, 9 3, 9 4, 9 8, 9 14, 11,12,13 3, 13 4, 13 8, 13 11, 13 17- докозагидрокси-1 4a, 1 5a, 1 6a, 1 14a, 1 16, 1 19a, 1 21a, 1 22a, 2 5a, 2 7a, 2 9a, 2 14a, 2 17a, 13 13a, 13 15a -пентадекаметил-13 2 - [(2 R, 3 R, 4 R, 7 S, 8 R, 9 R, 11 R, 13 E) -3,8,11,15-тетрагидрокси -4,9,13-триметил-12-метилиден-7- (сульфонатокси) пентадец-13-ен-2-ил] -1 3, 1 4, 1 4a, 1 5a, 1 6, 1 6a, 1 7a, 1 10, 1 10a, 1 11a, 1 12, 1 12a, 1 13a, 1 14, 1 14a, 1 16, 1 17, 1 18, 1 18a, 1 19a, 1 20, 1 21, 1 21a, 1 22a, 1 23, 1 23a, 1 24a, 1 25, 1 25a, 1 26a, 1 27, 1 27a, 2 2, 2 3, 2 4, 2 4a, 2 5a, 2 6, 2 6a, 2 7a, 2 8, 2 8a, 2 9a, 2 10, 2 11, 2 12, 2 13a, 2 14, 2 14a, 2 15a, 2 16, 2 17, 2 17a, 2 18a, 2 19, 2 19a, 3 2, 3 3, 3 4, 3 4a, 3 6, 3 7, 3 8, 3 8a, 8 2, 8 3, 8 4, 8 4a, 8 6, 8 7, 8 8, 8 8a, 9 3, 9 4, 9 4a, 9 5a, 9 6, 9 6a, 9 7a, 9 8, 9 9, 9 10, 9 11a, 9 12, 9 12a, 9 13a, 9 14, 9 14a, 13 3, 13 4, 13 4a, 13 5a, 13 6, 13 6a, 13 7a, 13 8, 13 8a, 13 10, 13 11, 13 12, 13 12a, 13 13a, 13 14, 13 14a, 13 15a, 13 16, 13 17, 13 17a -октагектагидро-1 2H, 9 2H, 13 2H -1 (16) -пирано [2 ′ ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′ ′: 5 ′ ′ ′, 6 ′ ′ ′] пирано [2 ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′: 6 ′ ′, 7 ′ ′] оксепино [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5 ′, 6 ′] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано [3,2- б ] пирано [2 ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′: 5 ′ ′, 6 ′ ′] пирано [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5 ′, 6 ′] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано [ 2,3- g ] оксоцина-2 (2,12) -бис (пирано [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5,6] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано) [3, 2- b: 2 ′, 3′- f ] оксепина-13 (10) -пирано [3,2- b ] пирано [2 ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′: 5 ′ ′, 6 ′ ′] пирано [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5 ′, 6 ′] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано [ 2,3- f ] оксепина-9 (2,10) -дипирано [2,3- e: 2 ′, 3′- e ′] пирано [3,2- b: 5,6- b ′] дипирана-3,8 (2,6) -бис (пирано [3,2- b ] пирана) тридекафан-9 9- ил сульфат
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.227.039 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C164H258O68S2.2Na / c1-24-26-65 (2) 68 (5) 41-74 (168) 117 (179) 85-33-36-152 (11) 106 (203-85) 55- 109-162 (21,231-152) 64-161 (20) 105 (210-109) 51-89-83 (220-161) 28-25-27-82-99 (199-89) 59-157 (16) 108 (202-82) 56-107-153 (12,230-157) 39-38-151 (10) 112 (211-107) 61-158 (17) 111 (224-151) 54-101 (176) 163 ( 22,232-158) 103-32-31-84-90 (204-103) 53-110-156 (15,219-84) 62-113-150 (9,223-110) 37-34-102-155 (14,225-113) 63-114-164 (23,227-102) 147 (192) 149-159 (18,226-114) 58-81 (175) 134 (218-149) 133-79 (173) 47-93-136 (216-133) 120 (182) 119 (181) 92 (200-93) 44-72 (166) 43-76 (170) 131-77 (171) 46-94-137 (214-131) 122 (184) 124 (186) 143 (207-94) 145-126 (188) 125 (187) 144-146 (217-145) 128 (190) 139-97 (208-144) 50-88-87 (206-139) 49-96- 138 (205-88) 127 (189) 141 (229-234 (196,197) 198) 95 (201-96) 45-75 (169) 118 (180) 132-78 (172) 48-98-140 (215- 132) 129 (191) 148-160 (19,221-98) 60-100-91 (209-148) 52-104-154 (13,222-100) 57-80 (174) 135-142 (212-104) 123 ( 185) 121 (183) 130 (213-135) 71 (8) 115 (177) 67 (4) 29-30-86 (228-233 (193,194) 195) 116 (178) 69 (6) 42-73 ( 167) 70 (7) 66 (3) 35-40-165 ;; / ч 24-25,28,35,65,67-69,7 1-149,165-192H, 1,7,26-27,29-34,36-64H2,2-6,8-23H3, (H, 193,194,195) (H, 196,197,198) ;; / q; 2 * + 1 / п-2 / b28-25-, 66-35 + ;; / t65-, 67 +, 68 +, 69 +, 71 +, 72 +, 73 +, 74 +, 75-, 76 +, 77 +, 78 +, 79 +, 80 +, 81 +, 82 +, 83-, 84 +, 85-, 86-, 87-, 88 +, 89 +, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95-, 96 +, 97-, 98 +, 99-, 100 +, 101 +, 102 +, 103-, 104 +, 105-, 106-, 107 +, 108-, 109 +, 110 +, 111-, 112-, 113 +, 114 +, 115 +, 116 +, 117-, 118 +, 119-, 120 +, 121 +, 122 +, 123-, 124 +, 125 +, 126 +, 127 +, 128 +, 129-, 130-, 131-, 132-, 133 +, 134 +, 135 +, 136 +, 137 +, 138 +, 139-, 140 +, 141-, 142-, 143 +, 144-, 145 +, 146 +, 147-, 148 +, 149 +, 150-, 151 +, 152 +, 153-, 154-, 155-, 156-, 157 +, 158 +, 159-, 160-, 161 +, 162-, 163 +, 164 + ;; / m0../ s1 чек об оплатеY Ключ: NWQUHAJRFNRIIU-DVGFTKJRSA-L чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C164H258O68S2.2Na / c1-24-26-65 (2) 68 (5) 41-74 (168) 117 (179) 85-33-36-152 (11) 106 (203-85) 55- 109-162 (21,231-152) 64-161 (20) 105 (210-109) 51-89-83 (220-161) 28-25-27-82-99 (199-89) 59-157 (16) 108 (202-82) 56-107-153 (12,230-157) 39-38-151 (10) 112 (211-107) 61-158 (17) 111 (224-151) 54-101 (176) 163 ( 22,232-158) 103-32-31-84-90 (204-103) 53-110-156 (15,219-84) 62-113-150 (9,223-110) 37-34-102-155 (14,225-113) 63-114-164 (23,227-102) 147 (192) 149-159 (18,226-114) 58-81 (175) 134 (218-149) 133-79 (173) 47-93-136 (216-133) 120 (182) 119 (181) 92 (200-93) 44-72 (166) 43-76 (170) 131-77 (171) 46-94-137 (214-131) 122 (184) 124 (186) 143 (207-94) 145-126 (188) 125 (187) 144-146 (217-145) 128 (190) 139-97 (208-144) 50-88-87 (206-139) 49-96- 138 (205-88) 127 (189) 141 (229-234 (196,197) 198) 95 (201-96) 45-75 (169) 118 (180) 132-78 (172) 48-98-140 (215- 132) 129 (191) 148-160 (19,221-98) 60-100-91 (209-148) 52-104-154 (13,222-100) 57-80 (174) 135-142 (212-104) 123 ( 185) 121 (183) 130 (213-135) 71 (8) 115 (177) 67 (4) 29-30-86 (228-233 (193,194) 195) 116 (178) 69 (6) 42-73 ( 167) 70 (7) 66 (3) 35-40-165 ;; / ч 24-25,28,35,65,67-69,71 -149,165-192H, 1,7,26-27,29-34,36-64H2,2-6,8-23H3, (H, 193,194,195) (H, 196,197,198) ;; / q; 2 * + 1 / p -2 / b28-25-, 66-35 + ;; / t65-, 67 +, 68 +, 69 +, 71 +, 72 +, 73 +, 74 +, 75-, 76 +, 77 +, 78 +, 79 +, 80 +, 81 +, 82 +, 83-, 84 +, 85-, 86-, 87-, 88 +, 89 +, 90-, 91-, 92-, 93-, 94-, 95 -, 96 +, 97-, 98 +, 99-, 100 +, 101 +, 102 +, 103-, 104 +, 105-, 106-, 107 +, 108-, 109 +, 110 +, 111-, 112-, 113 +, 114 +, 115 +, 116 +, 117-, 118 +, 119-, 120 +, 121 +, 122 +, 123-, 124 +, 125 +, 126 +, 127 +, 128 +, 129-, 130-, 131-, 132-, 133 +, 134 +, 135 +, 136 +, 137 +, 138 +, 139-, 140 +, 141-, 142-, 143 +, 144-, 145 +, 146 +, 147-, 148 +, 149 +, 150-, 151 +, 152 +, 153-, 154-, 155-, 156-, 157 +, 158 +, 159-, 160-, 161 +, 162-, 163 +, 164 + ;; / m0../ s1 Ключ: NWQUHAJRFNRIIU-NHOVDTRNBI
Улыбки
  • C [C @ H] (CC [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (C) C [C @ H] (C (= C) / C (= C / CO)) / C) O) O) OS (= O) (= O) [O -]) [C @ H] ([C @@ H] (C) [C @ H] 1 [C @@ H] ([ C @@ H] ([C @ H] 2 ​​[C @ H] (O1) [C @@ H] (C [C @] 3 ([C @ H] (O2) C [C @ H] 4 [ C @ H] (O3) C [C @] 5 ([C @ H] (O4) [C @ H] ([C @ H] 6 [C @ H] (O5) C [C @ H] ([ C @ H] (O6) [C @@ H] ([C @ H] (C [C @ H] 7 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] 8 [C @ H] (O7) C [C @ H] 9 [C @ H] (O8) C [C @ H] 1 [C @ H] (O9) [C @ H] ([C @@ H] 2 ​​[C @@ H] (O1) [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O2) [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @H] 2 [C @@ H] (O1) C [C @ H] ([C @@ H] (O2) [C @@ H] (C [C @ H] (C [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] 2 ​​[C @@ H] (O1) C [C @ H] ([C @@ H] (O2) [C @ H] 1 [C @@ H] (C [C @] 2 ([C @ H] (O1) [C @@ H] ([C @] 1 ([C @ H] (O2) C [C @] 2 ( [C @ H] (O1) CC [C @] 1 ([C @ H] (O2) C [C @] 2 ([C @ H] (O1) C [C @ H] 1 [C @ H] (O2) CC [C @ H] (O1) [C @] 1 ([C @@ H] (C [C @ H] 2 ​​[C @] (O1) (C [C @ H] 1 [C @ ] (O2) (CC [C @] 2 ([C @ H] (O1) C [C @ H] 1 [C @] (O2) (C [C @ H] 2 ​​[C @ H] (O1) C / C = C \ [C @ H] 1 [C @ H] (O2) C [C @ H] 2 ​​[C @] (O1) (C [C @] 1 ([C @ H] (O2) C [C @ H] 2 ​​[C @] (O1) (CC [C @ H] (O2) [C @ H] ([C @@ H] (C [C @@ H] (C) [C @ @H] (C) CC = C) O) O) C) C) C) C) C) C) C) O) C) C) C) C) C) O) C) O) O) O) O) O) O) O) O) O) O) O) O) O) OS (= O) (= O) [O -]) O) O) O) O) C) C) O) O) O) О. [Na +]. [Na +]
Характеристики
Химическая формула C 164 H 256 O 68 S 2 Na 2
Молярная масса 3422 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек об оплатеY  проверить  ( что есть    ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Майтотоксин (или метотрексат) - чрезвычайно мощный токсин, вырабатываемый Gambierdiscusxicus, разновидностью динофлагеллат. Майтотоксин настолько мощный, что было продемонстрировано, что внутрибрюшинная инъекция 130 нг / кг была смертельной для мышей. Маитотоксина был назван из ciguateric рыбы Ctenochaetus полосатого своеобразным «Maito» в Tahiti -изе который маитотоксин был выделен впервые. Позже было показано, что маитотоксин на самом деле продуцируется динофлагеллятами Gambierdiscusxicus.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Механизм токсичности
  • 2 Молекулярная структура
  • 3 Биосинтез
  • 4 Полный синтез
  • 5 См. Также
  • 6 Ссылки
  • 7 Дальнейшее чтение
Механизм токсичности

Майтотоксин активирует внеклеточные кальциевые каналы, что приводит к увеличению уровней цитозольных ионов Ca 2+. Точная молекулярная мишень маитотоксина неизвестна, но было высказано предположение, что маитотоксин связывается с Ca 2+ -АТФазой (PMCA) плазматической мембраны и превращает ее в ионный канал, подобно тому, как палитоксин превращает Na + / K + -АТФазу в ионный канал. В конечном итоге активируется каскад некроптоза, что приводит к образованию пузырей на мембране и, в конечном итоге, к лизису клеток. Майтотоксин может косвенно активировать кальций-связывающие протеазы кальпаин-1 и кальпаин-2, способствуя некрозу. Токсичность по маитотоксина у мышей является самым высоким для небелковых токсинов: при регистрации ЛД50 составляет 50 нг / кг.

Молекулярная структура

Сама молекула представляет собой систему из 32 конденсированных колец. Он напоминает большие цепи жирных кислот и примечателен тем, что является одной из самых крупных и сложных небелковых и неполисахаридных молекул, продуцируемых любым организмом. Майтотоксин включает 32 эфирных кольца, 22 метильные группы, 28 гидроксильных групп и 2 сложных эфира серной кислоты и имеет амфипатическую структуру. Его структура была установлена ​​путем анализа с использованием ядерного магнитного резонанса в Университете Тохоку, Гарвардском университете и Токийском университете в сочетании с масс-спектрометрией и синтетическими химическими методами. Однако Эндрю Галлимор и Джонатан Спенсер подвергли сомнению структуру майтотоксина в единственном кольцевом соединении (соединение J – K), основываясь исключительно на биосинтетических соображениях и их общей модели биогенеза морского полиэфира. KC Nicolaou и Майкл Фредерик утверждают, что, несмотря на этот биосинтетический аргумент, первоначально предложенная структура все еще может быть правильной. Споры еще предстоит разрешить.

Биосинтез

Молекула вырабатывается в природе посредством пути поликетидсинтазы.

Полный синтез

С 1996 года исследовательская группа Николау участвует в усилиях по синтезу молекулы путем полного синтеза, хотя в настоящее время проект приостановлен из-за отсутствия финансирования.

Смотрите также
использованная литература
дальнейшее чтение
  • JP JOSHI, Мейтленд (2004). Органическая химия, третье издание. WW Norton amp; Company. ISBN   978-0-393-92408-4.
Последняя правка сделана 2023-12-31 02:21:17
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте