Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Динатрий (1 2S, 1 4aR, 1 5aS, 1 6aR, 1 7aS, 1 8Z, 1 10aR, 1 11aS, 1 12aR, 1 13aS, 1 14aR, 1 16R, 1 17R, 1 18aS, 1 19aR, 1 21aS, 1 22aR, 1 23aS, 1 24aR, 1 25aS, 1 26aR, 1 27aS, 2 2S, 2 4aR, 2 5aS, 2 6aR, 2 7aS, 2 8aR, 2 9aS, 2 11R, 2 12R, 2 13aR, 2 14S, 2 14aS, 2 15aR, 2 17aS, 2 18aR, 2 19aS, 3 2R, 3 3R, 3 4aS, 3 6S, 3 7R, 3 8R, 3 8aS, 5 R, 7 R, 8 2S, 8 3R, 8 4aS, 8 6R, 8 7R, 8 8R, 8 8aS, 9 2R, 9 3R, 9 4R, 9 4aS, 9 5aS, 9 6aR, 9 7aS, 9 8R, 9 9R, 9 10S, 9 11aR, 9 12aS, 9 13aR, 9 14R, 9 14aR, 11 S, 12 R, 13 2S, 13 3R, 13 4S, 13 4aS, 13 5aR, 13 6aS, 13 7aR, 13 8S, 13 8aS, 13 10S, 13 11R, 13 12aR, 13 13aS, 13 14aR, 13 15aS, 13 17R, 13 17aR) -1 2 - [(1 S, 2 R, 4 R, 5 S) -1,2-дигидрокси-4,5-диметилокт-7-ен-1-ил] -1 17, 2 11, 2 14, 3 3, 3 7, 3 8, 5,7,8 3, 8 7, 8 8, 9 3, 9 4, 9 8, 9 14, 11,12,13 3, 13 4, 13 8, 13 11, 13 17- докозагидрокси-1 4a, 1 5a, 1 6a, 1 14a, 1 16, 1 19a, 1 21a, 1 22a, 2 5a, 2 7a, 2 9a, 2 14a, 2 17a, 13 13a, 13 15a -пентадекаметил-13 2 - [(2 R, 3 R, 4 R, 7 S, 8 R, 9 R, 11 R, 13 E) -3,8,11,15-тетрагидрокси -4,9,13-триметил-12-метилиден-7- (сульфонатокси) пентадец-13-ен-2-ил] -1 3, 1 4, 1 4a, 1 5a, 1 6, 1 6a, 1 7a, 1 10, 1 10a, 1 11a, 1 12, 1 12a, 1 13a, 1 14, 1 14a, 1 16, 1 17, 1 18, 1 18a, 1 19a, 1 20, 1 21, 1 21a, 1 22a, 1 23, 1 23a, 1 24a, 1 25, 1 25a, 1 26a, 1 27, 1 27a, 2 2, 2 3, 2 4, 2 4a, 2 5a, 2 6, 2 6a, 2 7a, 2 8, 2 8a, 2 9a, 2 10, 2 11, 2 12, 2 13a, 2 14, 2 14a, 2 15a, 2 16, 2 17, 2 17a, 2 18a, 2 19, 2 19a, 3 2, 3 3, 3 4, 3 4a, 3 6, 3 7, 3 8, 3 8a, 8 2, 8 3, 8 4, 8 4a, 8 6, 8 7, 8 8, 8 8a, 9 3, 9 4, 9 4a, 9 5a, 9 6, 9 6a, 9 7a, 9 8, 9 9, 9 10, 9 11a, 9 12, 9 12a, 9 13a, 9 14, 9 14a, 13 3, 13 4, 13 4a, 13 5a, 13 6, 13 6a, 13 7a, 13 8, 13 8a, 13 10, 13 11, 13 12, 13 12a, 13 13a, 13 14, 13 14a, 13 15a, 13 16, 13 17, 13 17a -октагектагидро-1 2H, 9 2H, 13 2H -1 (16) -пирано [2 ′ ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′ ′: 5 ′ ′ ′, 6 ′ ′ ′] пирано [2 ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′: 6 ′ ′, 7 ′ ′] оксепино [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5 ′, 6 ′] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано [3,2- б ] пирано [2 ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′: 5 ′ ′, 6 ′ ′] пирано [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5 ′, 6 ′] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано [ 2,3- g ] оксоцина-2 (2,12) -бис (пирано [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5,6] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано) [3, 2- b: 2 ′, 3′- f ] оксепина-13 (10) -пирано [3,2- b ] пирано [2 ′ ′ ′, 3 ′ ′ ′: 5 ′ ′, 6 ′ ′] пирано [2 ′ ′, 3 ′ ′: 5 ′, 6 ′] пирано [2 ′, 3 ′: 5,6] пирано [ 2,3- f ] оксепина-9 (2,10) -дипирано [2,3- e: 2 ′, 3′- e ′] пирано [3,2- b: 5,6- b ′] дипирана-3,8 (2,6) -бис (пирано [3,2- b ] пирана) тридекафан-9 9- ил сульфат | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.227.039 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | C 164 H 256 O 68 S 2 Na 2 |
Молярная масса | 3422 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Майтотоксин (или метотрексат) - чрезвычайно мощный токсин, вырабатываемый Gambierdiscusxicus, разновидностью динофлагеллат. Майтотоксин настолько мощный, что было продемонстрировано, что внутрибрюшинная инъекция 130 нг / кг была смертельной для мышей. Маитотоксина был назван из ciguateric рыбы Ctenochaetus полосатого своеобразным «Maito» в Tahiti -изе который маитотоксин был выделен впервые. Позже было показано, что маитотоксин на самом деле продуцируется динофлагеллятами Gambierdiscusxicus.
Майтотоксин активирует внеклеточные кальциевые каналы, что приводит к увеличению уровней цитозольных ионов Ca 2+. Точная молекулярная мишень маитотоксина неизвестна, но было высказано предположение, что маитотоксин связывается с Ca 2+ -АТФазой (PMCA) плазматической мембраны и превращает ее в ионный канал, подобно тому, как палитоксин превращает Na + / K + -АТФазу в ионный канал. В конечном итоге активируется каскад некроптоза, что приводит к образованию пузырей на мембране и, в конечном итоге, к лизису клеток. Майтотоксин может косвенно активировать кальций-связывающие протеазы кальпаин-1 и кальпаин-2, способствуя некрозу. Токсичность по маитотоксина у мышей является самым высоким для небелковых токсинов: при регистрации ЛД50 составляет 50 нг / кг.
Сама молекула представляет собой систему из 32 конденсированных колец. Он напоминает большие цепи жирных кислот и примечателен тем, что является одной из самых крупных и сложных небелковых и неполисахаридных молекул, продуцируемых любым организмом. Майтотоксин включает 32 эфирных кольца, 22 метильные группы, 28 гидроксильных групп и 2 сложных эфира серной кислоты и имеет амфипатическую структуру. Его структура была установлена путем анализа с использованием ядерного магнитного резонанса в Университете Тохоку, Гарвардском университете и Токийском университете в сочетании с масс-спектрометрией и синтетическими химическими методами. Однако Эндрю Галлимор и Джонатан Спенсер подвергли сомнению структуру майтотоксина в единственном кольцевом соединении (соединение J – K), основываясь исключительно на биосинтетических соображениях и их общей модели биогенеза морского полиэфира. KC Nicolaou и Майкл Фредерик утверждают, что, несмотря на этот биосинтетический аргумент, первоначально предложенная структура все еще может быть правильной. Споры еще предстоит разрешить.
Молекула вырабатывается в природе посредством пути поликетидсинтазы.
С 1996 года исследовательская группа Николау участвует в усилиях по синтезу молекулы путем полного синтеза, хотя в настоящее время проект приостановлен из-за отсутствия финансирования.