Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 5-гидроксинафталин-1,4-дион | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,006,880  |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 10 Н 6 О 3 |
| Молярная масса | 174,155 г моль -1 |
| Появление | Желтое твердое вещество |
| Температура плавления | От 162 до 163 ° C (от 324 до 325 ° F, от 435 до 436 K) |
| Растворимость в воде | Слегка сол. |
| Опасности | |
| R-фразы (устаревшие) | R25 |
| S-фразы (устаревшие) | S28 S45 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | хинон |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Юглон, также называемый 5-гидрокси-1,4-нафталиндионом ( IUPAC ), представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 10 H 6 O 3. В пищевой промышленности юглон также известен как CI Natural Brown 7 и CI 75500. Он не растворяется в бензоле, но растворяется в диоксане, из которого кристаллизуется в виде желтых игл. Это изомер из lawsone, который является соединением окрашивания в хны листьев.
Юглон естественным образом встречается в листьях, корнях, шелухе, плодах ( эпикарп ) и коре растений семейства Juglandaceae, особенно черного грецкого ореха ( Juglans nigra), и токсичен или задерживает рост многих типов растений. Иногда он используется как гербицид, как краситель для ткани и чернил, а также как краситель для пищевых продуктов и косметики.
Вредное воздействие ореховых деревьев на другие растения наблюдается не менее двух тысячелетий. Древние цивилизации Греции и Рима использовали грецкий орех из-за его цитотоксических свойств, как и жители американского Юга для легкого сбора рыбы, когда они бросали срезанную шелуху в воду вместе с рыбой. Однако юглон не был изолирован до 1850-х годов. Двое мужчин, А. Фогель-младший и К. Рейшауэр, смогли выделить это соединение из орехового дерева в 1851 году. В то время это соединение было известно как нуклеин. Затем юглон был синтезирован и впервые охарактеризован в 1887 году А. Бернтсеном и А. Семпером.
Находясь в 1921 году на сельскохозяйственной экспериментальной станции Вирджинии, М. Т. Кук обнаружил, что растения томатов в окрестностях Juglans nigra страдают от негативного воздействия, в первую очередь из-за их увядших листьев. Шнайдерхан обнаружил, что Juglans nigra и Juglans cinerea повреждают яблони в Вирджинии. Деревья, которые находились в пределах 11,9 метра от ореховых деревьев, были найдены мертвыми. Все поврежденные деревья в их окрестностях в среднем на расстоянии около 14,3 метра. Кроме того, он обнаружил, что некоторые местные разновидности яблонь, как правило, более устойчивы к грецким орехам.
А.Б. Мэсси заметил, что деревья грецкого ореха на полях люцерны вызвали отмирание люцерны вместо травы. После нескольких других экспериментов Мэсси пришел к выводу, что токсичное соединение, обнаруженное в деревьях грецкого ореха, плохо растворяется в воде, поэтому соединение в корнях и коре должно химически измениться после того, как покинет дерево. Только в 1928 году соединение было идентифицировано и подтверждено Э. Ф. Дэвисом как токсичное для других растений.
После того, как научные новости о вреде ореховых деревьев нанесли определенным культурам и деревьям, научное сообщество вызвало негативную реакцию, чтобы опровергнуть эти выводы. В одном из отчетов А.Г. Миллер утверждал, что деревья, которые, по наблюдениям Шнейдерхана, наносили вред яблоням в Вирджинии, на самом деле не были ореховыми деревьями.
К 1942 году Б. И. Браун показал, что прорастание томатов и люцерны и рост рассады замедлялись из-за контакта с кусочками корней грецкого ореха, добавив дополнительные научные доказательства биологического повреждения юглона.
Ореховое дерево исторически использовалось в области традиционной медицины. В Америке в начале 1900-х годов врачи прописывали юглон для лечения различных кожных заболеваний.
Юглон получают путем окисления нетоксичного гидроджуглона, 1,5-дигидроксинафталина, после ферментативного гидролиза. Его также можно получить окислением 5,8-дигидрокси-1-тетралона оксидом серебра (Ag 2 O), диоксидом марганца (MnO 2) или 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-диоксидом. бензохинон (DDQ).
Юглон был извлечен из шелухи плодов грецкого ореха, из которых он содержит 2-4% от веса свежего.
До окисления юглон существует в растениях, таких как грецкие орехи, в форме бесцветного гидроксижуглона, в котором обе группы О заменены на группы ОН. При контакте с воздухом он быстро окисляется до юглона. Свидетельство того, что гидроксижуглон легко разлагается, наиболее очевидно в изменении цвета скорлупы грецкого ореха с желтого на черный после свежесрезанного.
Местные бактерии, обнаруженные в почве корней черного грецкого ореха, в первую очередь Pseudomonas putida J1, способны метаболизировать юглон и использовать его в качестве основного источника энергии и углерода. Из-за этого юглон не так активен как цитотоксин в хорошо аэрированных почвах.
Юглон - это аллелопатическое соединение, вещество, вырабатываемое одним растением для остановки роста другого растения. Юглон меньше влияет на прорастание растений, чем на рост корневой и стеблевой систем. В концентрациях ниже средних он увеличивает скорость прорастания некоторых семян хвойных пород.
Juglone оказывает свое действие, подавляя определенные ферменты, необходимые для метаболической функции. Это, в свою очередь, подавляет эффекты дыхания митохондрий и подавляет фотосинтез, обнаруживаемый в обычных сельскохозяйственных культурах, таких как кукуруза и соя, при концентрациях юглона, которые находятся на уровне или ниже тех, которые распространены в природе. В дополнение к этим запретам, юглон, как было показано, изменяет взаимоотношения между растениями и водой из-за его влияния на работу устьиц.
Рост популярности аллейных посевов с черными ореховыми деревьями и кукурузой на Среднем Западе с умеренным климатом из-за высокой ценности черных ореховых деревьев привел к проведению определенных исследований, посвященных особой взаимосвязи между этими двумя видами. Исследования показали, что юглон влияет на урожайность кукурузы; однако практика обрезки и использования корневых барьеров значительно снижает эти эффекты.
Ряд растений и деревьев устойчив к юглону, в том числе некоторые виды клена ( Acer), березы ( Betula) и бука ( Fagus).
Он очень токсичен для многих травоядных насекомых. Тем не менее, некоторые из них, например, сатурния луны (Луна моль), могут нейтрализовать юглон (и родственные нафтохиноны) к нетоксичным 1,4,5-тригидрокси нафталин. Он также показал антигельминтную (изгоняющую паразитических червей) активность на зрелых и неполовозрелых Hymenolepis nana у мышей. Нафтохиноновые соединения также проявляют антимикробную активность.
Юглон иногда используется в качестве гербицида. Традиционно юглон использовался в качестве натурального красителя для одежды и тканей, особенно шерсти, а также в качестве чернил. Из-за своей тенденции к образованию темно-оранжево-коричневых пятен юглон также нашел применение в качестве красителя для пищевых продуктов и косметических средств, таких как краски для волос.
Juglone в настоящее время изучается на предмет его противораковых свойств. Было показано, что он снижает вероятность опухолей кишечника у крыс, подвергшихся воздействию канцерогенов. Один из потенциальных путей, посредством которых юглон достигает своих противораковых свойств, - это образование семихинонового радикала; Семихиноновый радикал вызывает образование супероксидных анион-радикалов, которые могут привести к апоптозу, если присутствуют в больших концентрациях. Это превращение юглона в семихиноновый радикал, вызывающее образование супероксид-анион-радикала, происходит как в митохондриях, так и в цитозоле.
Спектральные данные юглона подтверждают его бициклическую структуру, которая содержит гидроксильную группу, а также две карбонильные группы. ИК-спектр юглона показывает пики при 3400 см-1, 1662 см-1 и 1641 см-1, которые характерны для гидроксильных и карбонильных групп. 13 С ЯМР показывает 10 пиков, указывающих на правильное число уникальных атомов углерода в молекуле, а также пики при 160,6 м.д., 183,2 частей на миллион, и 189,3 частей на миллион дл углерода, присоединенную к гидроксильной группе и два атома углерода часть двух карбонильных групп.
