Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC Гексацен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| CompTo x Панель управления (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C26H16 |
| Молярная масса | 328,41 г / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Гексацен представляет собой ароматическую молекулу, состоящую из шести линейно конденсированных бензольных колец. Это одна из серии линейных полициклических молекул, созданных такими слияниями ароматических колец, серия, названная аценами - предыдущая в серии представляет собой пентацен (с пятью конденсированными кольцами), а следующая гептацен (семь). Регистровый номер CAS для гексацена: 258-38-8, и он имеет молекулярную массу 328 г / моль. Он и другие ацены и их производные были исследованы в потенциальных приложениях, связанных с органическими полупроводниками.
Гексацен очень нестабилен, поскольку обладает высокой реакционной способностью в положениях 6 и 15 из-за локализации пи-электронов. Его спектры должны быть получены на свежеочищенных образцах, обработанных в инертной атмосфере, такой как азот или аргон. Только с очень большими заместителями можно выделить гексацен, например соединение 6,15-бис (три-трет-бутилсилилэтинил) гексацен, которое плавится с разложением при 96 ° C.
Первое сообщение о синтезе гексацена датируется 1939 годом. В 1955 году это соединение было синтезировано дегидрированием гексакозагидрогексацена палладием на угле. В 1982 году сообщалось, что гексацен представляет собой голубовато-зеленое соединение, которое разлагается при 380 ° C. В 2007 году исследовательская группа заявила о первом воспроизводимом синтезе незамещенного гексацена - якобы опровергающем предыдущие утверждения - на основе фотохимического декарбонилирования предшественника дикетона :
![Синтез гексацена Неккерса (2007). [7]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/HexaceneSynthesis.png/400px-HexaceneSynthesis.png)
Синтезированное соединение не могло быть изолированный: он димеризовался при таких низких концентрациях, как 10 М, и реагировал с кислородом в растворе с образованием органического пероксида. В полимерной матрице поли (метилметакрилат) такие побочные реакции были ограничены, и соединение сохранялось до 12 часов. Следующий гомолог гептацен, также изученный этой группой, был еще более нестабильным, разлагаясь в течение 4 часов.
Также сообщалось, что синтез гексацена дает кристаллическое твердое вещество из предшественника монокетона., при 180 ° C. Сообщалось, что твердое вещество стабильно в темноте до месяца, стабильность объяснялась его кристаллической упаковкой в "елочку", которая предотвращала димеризацию.
В декабре 2016 года группы Диего Пенья и Франческа Морско сообщила о синтезе гексацена in-situ посредством деоксигенации стабильного на воздухе предшественника и использовала сканирующую туннельную микроскопию для получения изображений орбитального резонанса одной молекулы гексацена.
