Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Гидроксиацетонитрил | |||
Другие названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| Ссылка Beilstein | 605328 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSp ider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.155  | ||
| Номер EC |
| ||
| MeSH | гликолонитрил | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C2H3NO | ||
| Молярная масса | 57,052 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная маслянистая жидкость | ||
| Запах | без запаха | ||
| Плотность | 1,10 г / мл (18,89 ° C) | ||
| Точка плавления | < −72 °C; −98 °F; 201 K | ||
| Точка кипения | 99,6 ° С; 211,2 ° F; 372,7 K при 2,3 кПа | ||
| Растворимость в воде | растворим | ||
| Давление пара | 1 мм рт. Ст. (62,78 ° C) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | образует цианид в организме | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимо) | нет | ||
| REL (рекомендуется) | C 2 ppm (5 мг / м) [15 минут] | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | ND | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные алканнитрилы | DBNPA | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| ссылки на ink | |||
Гликолонитрил, также называемый гидроксиацетонитрил или циангидрин формальдегида, является органическим компонентом und с формулой HOCH 2 CN. Это простейший циангидрин, производный от формальдегида. Это бесцветная жидкость, растворяющаяся в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород, он внесен в список чрезвычайно опасного вещества. В январе 2019 года астрономы сообщили об обнаружении гликолонитрила, еще одного возможного строительного блока жизни среди других подобных молекул, в космическом пространстве.
Гликолонитрил получают реакцией формальдегида с цианистым водородом в кислых условиях. Эта реакция катализируется основанием. Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях выше pH 7,0. Поскольку продукт полимеризации представляет собой амин с основным характером, реакция является самокатализирующейся, и ее скорость увеличивается с продолжающимся превращением.
Гликолонитрил может реагировать с аммиаком с образованием аминоацетонитрила, который может быть гидролизован с образованием глицина :
Промышленно важный хелатирующий агент EDTA получают из гликолонитрила и этилендиамина с последующим гидролизом полученного тетранитрил. Нитрилотриуксусную кислоту получают аналогичным образом.
