Войти
Реакция Дебнера - это химическая реакция анилина с альдегидом и пировиноградная кислота с образованием хинолин -4- карбоновых кислот.
Реакция служит альтернативой реакции Пфитцингера.
.
Механизм реакции точно не известен, здесь представлены два предложения. Одной из возможностей является сначала альдольная конденсация, исходя из енольной формы пировиноградной кислоты (1 ) и альдегида, с образованием β, γ-ненасыщенного α-кетокарбоновая кислота (2 ). За этим следует присоединение по Майклу анилина с образованием производного анилина (3 ). После циклизации бензольного кольца и двух протонных сдвигов хинолин-4-карбоновая кислота (4 ) образуется за счет отщепления воды:
.
Альтернативный механизм основан на образовании анилина и альдегида при сначала база Шиффа после удаления воды. Последующая реакция с енольной формой пировиноградной кислоты (1 ) приводит к образованию вышеупомянутого производного анилина (3 ), за которым следует описанный выше механизм реакции:.
.
В литературе сообщается, что реакция Добнера не проходит в случае 2-хлор-5-аминопиридина. В этом случае циклизация будет происходить по аминогруппе вместо бензольного кольца и приведет к производному пирролидина.
Альтернативные синтезы производных хинолина, например:
