Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Диметилфенилфосфан | |||
Другие наименования Диметилфенилфосфин | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.010.543 | ||
Номер EC |
| ||
PubChem CID | |||
Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Свойства | |||
Химические формула | C8H11P | ||
Молярная масса | 138,14 г / моль | ||
Внешний вид | прозрачный nt светло-бледно-желтая жидкость | ||
Плотность | 0,971 г / см | ||
Точка плавления | Н / Д | ||
Точка кипения | от 74 до 75 ° C (от 165 до 167 ° F; От 347 до 348 K) при 12 мм рт. Ст. | ||
Растворимость в воде | Нерастворимая | ||
Структура | |||
Молекулярная форма | Пирамидальная | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | [1] | ||
R-фразы (устаревшие) | R10 R36 R37 R38 | ||
S-фразы (устаревшие) | S26 S36 | ||
точка вспышки | 49 ° C (120 ° F; 322 K) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа | |||
Y (что такое ?) | |||
Ссылки в ink | |||
Диметилфенилфосфин представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P (C 6H5) ( CH 3)2. фосфор связан с фенильной группой и двумя метильными группами, что делает его простейшим ароматическим алкилфосфином. Эта бесцветная, чувствительная к воздуху жидкость, обычно используется в качестве лиганда в комплексах переходных металлов. Эти комплексы часто растворимы в органических растворителях.
Диметилфенилфосфин получают реакцией галогенида метилмагния с дихлорфенилфосфином.
фосфин очищают перегонкой при пониженном давлении. Раствор (C 6H5) (CH 3)2P в CDCl 3 показывает сигналы протонного ЯМР при δ 7,0-7,5 и дублет при δ 1,2. Спектр ЯМР фосфора-31 показывает синглет при -45,9 ppm в CDCl 3.
Диметилфенилфосфин представляет собой пирамидную молекулу, где фенильная группа и две метильные группы связаны с фосфором. Длина связи и углы следующие: PC Me : 1,844, PC Ph : 1,845 Å, CC: 1,401 Å, CH Me : 1,090 Å, CH Ph : 1,067 Å, CPC: 96,9 °, CPC (кольцо): 103,4 °, PCH: 115,2 °.
При присоединении к хиральным металлическим центрам P-метильные группы являются диастереотопными, проявляясь в виде отдельных дублетов в спектре ЯМР H.
ν CO IrCl (CO) (PPh 3)2и IrCl (CO) (PMe 2 Ph) 2 оба равны 1960 см, тогда как ν CO для IrCl (CO) (PMe 3)2находится на 1938 см.
С точки зрения основности, диметилфенил 1фосфин занимает промежуточное положение между триалкил- и трифенилфосфином:
Угол конуса лиганда (θ) - это угол при вершине цилиндрического конуса, который расположен на расстоянии 2,28 Å от центра атома Р.. Однако угол конуса несимметричного лиганда не может быть определен таким же образом. Чтобы определить эффективный угол конуса для несимметричного лиганда PX 1X2X3, используется следующее уравнение:
Где θ i представляет половину угла.
Результирующие углы для PMe 3, PMe 2 Ph, PPh 3 равны: PMe 3 = 118 °, PMe 2 Ph = 122 °, PPh 3 = 145 °. Таким образом, PMe 2 Ph является промежуточным по размеру относительно PMe 3 и PPh 3.