Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (1Z, 5E, 9E) -Циклододека-1,5,9-триен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Аббревиатуры | CDT; 1,5,9-CDT |
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.023.212  |
| PubChem CID |
|
| UNII |
|
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H18 |
| Молярная масса | 162,276 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,89 г / мл |
| Температура плавления | -18 ° C (0 ° F; 255 K) |
| Точка кипения | 231 ° C (448 ° F; 504 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на ink | |
Циклододекатриены представляют собой циклические триены с формулой C 12H18. Известно четыре изомера 1,5,9-циклододекатриена. Транс, транс, цис-изомер является предшественником при получении нейлона-12.
четырех изомеров 1,5,9-циклододекатриена. Слева направо: все цис; все-транс; цис, транс, транс; и цис, цис, трансТранс, транс, цис-изомер получают циклотримеризацией бутадиена, катализируемой смесью тетрахлорида титана и органоалюминий сокатализатора. Производственная мощность в 1995 году составляла 8000 тонн.
Как упоминалось выше, титановые катализаторы преимущественно производят важные цис-, транс-, транс-изомеры. Однако полностью транс-изомер является продуктом реакций тримеризации, катализируемых никелем и хромом. Выход циклододекатриена этими методами часто превышает 80%. Основными побочными продуктами являются димеры и олигомеры бутадиена.
Все изомеры 1,5,9-циклододекатриена являются бесцветный, обладает типичным терпеноподобным запахом и имеет низкие температуры плавления. Полностью транс-изомер плавится при 34 ° C, в то время как другие три изомера плавятся при температуре ниже комнатной. Все изомеры ведут себя как типичные олефины. Полностью транс- и цис-, транс-, транс-изомеры, в частности, имеют тенденцию образовывать комплексы с переходными металлами. Они также подвергаются трансаннулярным реакциям и изомеризации.
Циклододекатриен является сырьем для производства додекандиовой кислоты (4) - гидрирование до циклододекана (2) с последующим в присутствии борной кислоты при повышенных температурах до смеси спирта (3a) и кетона (3б). На последней стадии эта смесь дополнительно окисляется азотной кислотой :
. Спирт (3a) и кетон (3b) могут быть очищены из смеси спирт / кетон в различных условиях реакции. Чистый циклододеканол (3a) можно получить гидрированием смеси в присутствии медно-хромового катализатора при 30 МПа и 160 ° C. Чистый циклододеканон (3b) может быть получен посредством дегидрирования смеси на медных или медно-хромовых катализаторах на активном носителе в диапазоне температур 230–245 ˚C и атмосферном давлении.. Затем чистый циклододеканон может быть преобразован в циклододеканон оксим, что дает лауролактам после перегруппировки Бекмана. Лауролактам является предшественником нескольких пластиков, таких как полиамид 12, который также известен как нейлон 12.
В марте 2012 года произошел пожар на Evonik Industries Завод в Марле, Германия, остановил производство на ожидаемый период в несколько месяцев. Завод произвел значительную часть мирового производства CDT, особенно того, что необходимо для производства лауролактама, предшественника полиамида PA12. Это, в свою очередь, вызвало опасения по поводу глобального производства готовой продукции, особенно в автомобильной промышленности. Другие полиамиды на биологической основе, не зависящие от лауролактама или CDT, были предложены в качестве альтернативных материалов.
