Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| ATC код |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C23H30N2O |
| Молярная масса | 350,506 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
ИнХИ
| |
Бутирфентанил или бутирилфентанил - сильнодействующий синтетический опиоид короткого действия обезболивающее лекарственное средство. Это аналог фентанила с примерно четвертью его эффективности. Одно из первых упоминаний об этом лекарстве можно найти в документе, написанном Колледжем по проблеме лекарственной зависимости, где он упоминается как аналог фентанила N-бутирамида. В этом документе также указано, что статья, описывающая его клинические эффекты (анальгетические исследования, связывание с μ-, δ-, κ-опиоидными рецепторами и in vitro измерения эффективности лекарственного средства, антиноцицептивных и наркотических свойств) была опубликована в 1987. Это агонист μ-опиоидных рецепторов..
Бутирфентанил не имеет в настоящее время законных клинических применений; однако он продается как дизайнерский препарат.
Побочные эффекты аналогов фентанила аналогичны побочным эффектам самого фентанила, которые включают зуд, тошноту и потенциально серьезные угнетение дыхания, которое может быть опасным для жизни. Аналоги фентанила убили сотни людей по всей Европе и бывшим советским республикам с тех пор, как в Эстонии в начале 2000-х годов началось возрождение его использования, и продолжают появляться новые производные.
Бутирфентанил связывается с опиоидным рецептором. В ходе исследований in vitro ингибирования специфического связывания [3H] фентанила с опиоидным рецептором порядок аналогов был следующим: (±) -цис-3-метилфентанил>фентанил = альфа-метилфентанил>бутирилфентанил>бензилфентанил.. В исследованиях ингибирования, в исследованиях аффинности связывания был достигнут аналогичный порядок. Это означает, что бутирфентантил является менее сильным агонистом опиоидов, чем фентанил. С другой стороны, в ходе исследований in vitro перекрестной реактивности с фентанилом антителом между фентанилом и изученными аналогами фентанила был выявлен порядок: фентанил = бутирилфентанил>(±) -цис- 3-метилфентанил >бензилфентанил>альфа-метилфентанил. Высокая перекрестная реактивность может быть результатом формы молекулы - форма бутирфентанила наиболее близка к исходной молекуле фентанила, что позволяет легко связываться с фентаниловыми антителами.
Аффинность опиоидного рецептора фентанила и его аналогов определяли по их ингибирующей способности в анализе связывания с [3H] фентанилом в качестве радиолиганда. Значение Ki для бутирфентанила составляло Ki = 32 ± 4,1 нМ. По сравнению с Ki фентанила (Ki = 1,06 ± 0,15 нМ) способность бутирфентанила замещать [3H] фентанил мала, и для этого требуются высокие концентрации препарата.
Исследования экскреции с мочой показали, что почти весь вводимый бутирфентанил выводился или метаболизировался в течение первых 3 часов после инъекции, и только очень низкие концентрации все еще определялись через 3 часа. Концентрации бутирилфентанила в моче животных, которым вводили 15 мкг / кг и 45 мкг / кг внутривенно. были измерены двумя методами: радиоорецепторным анализом и газовой хроматографией / масс-спектрометрией (GC / MS ).
Комиссия ООН по наркотическим средствам (CND) обсуждает предложение о включении бутирфентанила в Список 1 Единой конвенции 1961 года о наркотических средствах, принятой 16 марта 2017 года..
Бутирфентанил запрещен в Соединенном Королевстве, поскольку он является модификацией фентанила «путем замены N-пропионильной группы другой ацильной группой».
По состоянию на май 2016 года бутирфентанил входит в список контролируемых веществ в США.
По состоянию на октябрь 2015 года бутирфентанил является контролируемым веществом в Китае.
Бутирфентанил запрещен в Швейцарии с декабря 2015 года.
