Идентификаторы | |
---|---|
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.378 |
MeSH | Бромдезоксиуридин |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
Свойства | |
Химическая формула | C9H11BrN 2O5 |
Молярная масса | 307,100 г · моль |
Кроме где указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Бромдезоксиуридин (5-бром- 2'-дезоксиуридин, BrdU, BUdR, BrdUrd, броксуридин ) представляет собой синтетический нуклеозид это аналог тимидина. BrdU обычно используется для обнаружения пролиферирующих клеток в живых тканях. 5-Бромдезоксицитидин дезаминируется с образованием BrdU.
BrdU может быть включен во вновь синтезированную ДНК реплицирующихся клеток (во время S фазы клетки цикл, в течение которого реплицируется ДНК), заменяя тимидином во время репликации ДНК. Антитела, специфичные для BrdU, затем могут быть использованы для обнаружения включенного химического вещества (см. иммуногистохимия ), что указывает на клетки, которые активно реплицируют свою ДНК. Связывание антитела требует денатурации ДНК, обычно путем воздействия на клетки кислоты или тепла.
BrdU может передаваться дочерним клеткам при репликации. Было продемонстрировано, что BrdU обнаруживается через два года после инфузии.
Поскольку BrdU может заменять тимидин во время репликации ДНК, он может вызывать мутации, и его использование поэтому потенциально опасен для здоровья. Однако, поскольку он не радиоактивен или миелотоксичен в меченых концентрациях, он широко предпочтителен для исследований пролиферации раковых клеток in vivo. Однако при радиосенсибилизирующих концентрациях BrdU становится миелосупрессивным, что ограничивает его использование для радиосенсибилизации.
BrdU отличается от тимидина тем, что BrdU заменяет бром атом для группы тимидина CH3. Замещение Br может быть использовано в экспериментах по дифракции рентгеновских лучей в кристаллах, содержащих ДНК или РНК. Атом Br действует как аномальный рассеиватель, и его больший размер будет влиять на дифракцию рентгеновских лучей кристалла в достаточной степени для обнаружения изоморфных различий.
Бромдезоксиуридин высвобождает гены, заглушенные ассоциацией с гистоном, вызванной с помощью метилирования ДНК.
BrdU также можно использовать для идентификации микроорганизмов, которые реагируют на определенные углеродные субстраты в водной и почвенной средах. Углеродный субстрат, добавленный при инкубации образцов окружающей среды, вызовет рост микроорганизмов, которые могут использовать этот субстрат. Затем эти микроорганизмы будут включать BrdU в свою ДНК по мере своего роста. Затем можно выделить ДНК сообщества и очистить ДНК, меченную BrdU, с использованием метода иммунозахвата. Последующее секвенирование меченой ДНК затем можно использовать для идентификации микробных таксонов, которые участвовали в деградации добавленного источника углерода.
Однако неясно, могут ли все микробы, присутствующие в образце окружающей среды, включать BrdU в свою биомассу во время синтеза ДНК de novo. Следовательно, группа микроорганизмов может реагировать на источник углерода, но оставаться незамеченной при использовании этого метода. Кроме того, этот метод смещен в сторону идентификации микроорганизмов с геномами, богатыми А и Т.