Войти
| Реакция Барбье | |
|---|---|
| Названа в честь | Филиппа Барбье |
| Тип реакции | Реакция связывания |
| Идентификаторы | |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000084 |
Реакция Барбье с йодидом самария (II) Реакция Барбье представляет собой металлоорганическую реакцию между алкилгалогенидом (хлорид, бромид, иодид), карбонильной группой и металлом. Взаимодействие может быть выполнено с использованием магния, алюминия, цинка, индия, олова, самария., барий или их соли. Продукт реакции представляет собой первичный, вторичный или третичный спирт. Реакция аналогична реакции Гриньяра, но принципиальное отличие состоит в том, что металлоорганические соединения в реакции Барбье образуются in situ, тогда как реагент Гриньяра готовится отдельно перед добавлением карбонила. соединение. В отличие от многих реактивов Гриньяра, металлорганические соединения, образующиеся в реакции Барбье, нестабильны, что требует их немедленного использования. Реакции Барбье - это реакции нуклеофильного присоединения, в которых участвуют относительно недорогие, нечувствительные к воде металлы или соединения металлов. По этой причине во многих случаях можно проводить реакцию в воде, что делает процедуру частью зеленой химии. Напротив, реагенты Гриньяра и литийорганические реагенты очень чувствительны к влаге и должны использоваться в инертной атмосфере без присутствия воды. Реакция Барбье названа в честь учителя Виктора Гриньяра Филиппа Барбье.
Примерами реакций Барбье являются реакция пропаргилбромида с бутаном и металлическим цинком (реакция проводится в ТГФ, насыщенный водный раствор хлорида аммония добавляется позже для гашения реакции):
для внутримолекулярной реакции Барбье с иодидом самария :
реакция аллил бромида с формальдегидом в ТГФ с порошком индия :
. Реакция 3-бромциклогексена с бензальдегидом и порошком цинка в воде:
Синтез (+) - аспициллина начинается сначала с гидроборирования, затем трансметаллирования до цинка, который затем может присоединяться к альдегидному заместителю.
