Войти
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Фуран-2-карбоновая кислота | |
| Систематическое название IUPAC 1-Оксациклопента-2,4-диен-2-карбоновая кислота | |
| Другое названия 2-фурановая кислота; пиромуциновая кислота; 2-фуранкарбоновая кислота; α-фуранкарбоновая кислота; α-фурановая кислота; 2-карбоксифуран | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.639  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C5H4O3 |
| Молярная масса | 112,084 г · моль |
| Внешний вид | Белый / грязно-белый (бежевый) кристаллический порошок |
| Плотность | 0,55 г / см |
| Температура плавления | 128 до 132 ° C (от 262 до 270 ° F; от 401 до 405 K) |
| Точка кипения | от 230 до 232 ° C (от 446 до 450 ° F; от 503 до 505 K) |
| Растворимость в воде | Легко растворим в холодной и горячей воде, 27,1 г / л |
| Кислотность (pK a) | 3,12 при 25 ° C |
| Опасности | |
| Основные опасности | Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу. |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | 2-Тиофенкарбоновая кислота,. 3-фурановая кислота, фурфуриловый спирт,. 2,5 -Фурандикарбоновая кислота,. фурфуриламин |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
2-фурановая кислота - это гетероциклическая карбоновая кислота, состоящая из пятичленного ароматического кольца и группа карбоновой кислоты. Его название происходит от латинского слова furfur, что означает отруби. соли и сложные эфиры фурановой кислоты известны как фуроаты .
2-фурановая кислота - это органическое соединение, наиболее широко встречающееся в пищевых продуктах в качестве консерванта и ароматизатора.. Другие применения 2-фурановой кислоты включают получение нейлона и оптические технологии.
Молекула, впервые описанная Карлом Вильгельмом Шееле в 1780 году, была первой известной производной гетероцикла, известной как фуран. С тех пор была проверена реакционная способность соединения с различными веществами и организмами. Было обнаружено, что 2-фурановая кислота может быть единственным источником углерода и энергии для организма Pseudomonas putida. Организм разлагает соединение аэробно.
Биотрансформация фурфурилового спирта (R = CH 2 OH) или фурфурола (R = CHO) в 2 -фурановая кислота от Nocardia corallina 2-фурановая кислота может быть синтезирована окислением либо фурфурилового спирта, либо фурфурола. Это может быть достигнуто химически или биокаталитически. В настоящее время промышленный путь включает реакцию Каннизаро фурфурола в водном растворе NaOH; этот путь дает как 2-фурановую кислоту, так и фурфуриловый спирт. Биокаталитический путь вовлекает микроорганизм. Эксперименты с этой микробной конверсией привели к высоким выходам: 98% по 2-фурфуриловому спирту и 88% по 2-фуранальдегиду. Окисление N. corallina уникально, потому что большинство других микроорганизмов производят два продукта окисления: кислоту и спирт. Кроме того, не происходит разрушения ароматического кольца.
При промышленном использовании 2-фурановая кислота является консервантом, действующим как бактерицид и фунгицид. Он также считается приемлемым вкусовым ингредиентом и получил статус , общепризнанный как безопасный (GRAS) в 1995 году Ассоциацией производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA). 2-Фурановая кислота характеризуется как кристаллическое твердое вещество от белого до почти белого цвета и имеет отчетливый запах, описанный в Энциклопедии пищевых и красителей как сладкий, маслянистый, травянистый и землистый. 2-Фурановая кислота часто используется в качестве исходного материала для производства эфиров фуроатной кислоты. Он и его производные также помогают в производстве нейлона и часто используются в биомедицинских исследованиях.
По большей части 2-фурановая кислота относительно стабильна. Однако 2-фурановая кислота реагирует с окисляющими материалами. Он не реагирует с восстановителями, горючими материалами, органическими материалами, металлами, кислотами или щелочами.
2-фурановая кислота может иметь важное значение. роль в области оптических технологий . Исследования, касающиеся получения кристаллов 2-фурановой кислоты, показали несколько благоприятных свойств нелинейных оптических материалов (NLOs). Эти кристаллы обладают высокой прозрачностью в диапазоне длин волн 200–2000 нм, стабильны до 130 ° C и обычно имеют низкое поглощение в УФ, видимом и ИК спектрах. В исследованиях оптики и диэлектрика было показано, что кристаллы 2-фурановой кислоты имеют уменьшающуюся диэлектрическую проницаемость с увеличением частоты. Это может означать, что кристаллы могут действовать как параэлектрики в диапазоне температур до 318 K и сегнетоэлектрики в диапазонах температур после 318 K. Эти качества указывают на то, что кристаллы 2-фурановой кислоты будут улучшены. оптическое качество с меньшим количеством дефектов, что важно при применении оптических устройств. В зависимости от процесса образования кристаллов поверхность выращенных кристаллов обычно гладкая, с редкими микрокристаллами на поверхности.
2-фурановая кислота помогает стерилизовать и пастеризовать многие продукты. Основной механизм, который производит 2-фурановую кислоту для стерилизации пищевых продуктов, известен как реакция Канниццаро 2-фурфурола. 2-фурановая кислота также образуется во время обжарки кофе с концентрацией до 205 мг / кг.
Исследования воздействия 2-фурановой кислоты на крыс показали увеличение желчных солей и острая токсичность, предполагающая потенциальные токсические эффекты. 2-Фурановая кислота может также вызывать мутагенные эффекты у бактерий и дрожжей, приводя к повреждению и раздражению желудочно-кишечного тракта, дыхательных путей, кожи и глаз.
