Войти
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Нафталин-1,4-дион | |
| Другие названия 1,4-Нафтохинон. Нафтохинон. α-Нафтохинон | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.526  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула la | C10H6O2 |
| Молярная масса | 158,15 г / моль |
| Плотность | 1,422 г / см |
| Температура плавления | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
| Температура кипения | Начинает сублимироваться при 100 ° C |
| Растворимость в воде | 0,09 г / л |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -73,5 · 10 см / моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
1,4-нафтохинон или пара-нафтохинон представляет собой органическое соединение, полученное из нафталина. Он образует летучие желтые триклинные кристаллы и имеет резкий запах, похожий на бензохинон. Он почти нерастворим в холодной воде, слабо растворим в петролейном эфире и более растворим в полярных органических растворителях. В щелочных растворах он приобретает красновато-коричневый цвет. Витамин К является производным 1,4-нафтохинона. Это плоская молекула с одним ароматическим кольцом, слитым с субъединицей хинона. Это изомер 1,2-нафтохинона.
Промышленный синтез включает аэробное окисление нафталина над катализатором из оксида ванадия:
В лаборатории нафтохинон можно получить путем окисления различных соединений нафталина. Недорогой способ включает окисление нафталина триоксидом хрома.
1,4-нафтохинон действует как сильный диенофил в реакции Дильса-Альдера. Его аддукт с 1,3-бутадиеном может быть получен двумя способами: 1) длительной (45 дней) выдержкой нафтохинона в чистом жидком бутадиене, взятом в огромном избытке при комнатной температуре в толстостенной стеклянной пробирке или 2) быстро катализируемое циклоприсоединение при низкой температуре в присутствии 1 эквивалента хлорида олова (IV) :
1,4-нафтохинон используется в основном в качестве предшественника в антрахинон реакцией с бутадиеном с последующим окислением. Нитрование дает 5-нитро-1,4-нафталиндион, предшественник аминоантрохинона, который используется в качестве предшественника красителя.
Нафтохинон составляет центральную химическую структуру многих природных соединений, в первую очередь витамины К. 2-Метил-1,4-нафтохинон, называемый менадион, является более эффективным коагулянтом, чем витамин К.
Другие природные нафтохиноны включают юглон, плюмбагин., дросерон.
нафтохинон производные обладают значительными фармакологическими свойствами. Они цитотоксичны, имеют значительные антибактериальные, противогрибковые, противовирусные, инсектицидные, анти- воспалительные и жаропонижающие свойства. Растения с содержанием нафтохинона широко используются в Китае и странах Южной Америки, где они используются для лечения злокачественных и паразитарных заболеваний.
Нафтохинон действует как лиганд за счет своих электрофильных двойных углерод-углеродных связей.
Дихлон, хлорированное производное 1,4-нафтохинона, используется в качестве фунгицида.
