Есть три изомера толуидина, которые являются органическими соединениями. Эти изомеры представляют собой о-толуидин, м-толуидин и п-толуидин с префиксом, сокращенным буквой, соответственно, орто; мета; и пункт. Все три являются арил аминами, химическая структура аналогична анилину, за исключением того, что метильная группа замещена на бензольном кольце. Разница между этими тремя изомерами заключается в положении, в котором метильная группа (–CH 3) связана с кольцом относительно амино функциональной группы (–NH 2); см. иллюстрацию химических структур ниже.
Изомеры толуидина | |||
---|---|---|---|
Обычное название | о-толуидин | м-толуидин | п-толуидин |
Другие названия | о-метиланилин | м-метиланилин | п-метиланилин |
Химическое название | 2-метиланилин | 3-метиланилин | 4-метиланилин |
Химическая формула | C7H9N | ||
Молекулярная масса | 107,17 г / моль | ||
Температура стеклования | 189 K | 187 K | Стекло не образуется |
Температура плавления | −23 ° C | −30 ° C | 43 ° C |
Точка кипения | 199–200 ° C | 203–204 ° C | 200 ° C |
Плотность | 1,00 г / см | 0,98 г / см | 1,05 г / см |
Магнитная восприимчивость | 76,0 × 10 см / моль | 74,6 × 10 см / моль | 72,1 × 10 см / моль |
Номер CAS | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
УЛЫБАЕТСЯ | Cc1ccccc1N | Cc1cccc (N) c1 | Cc1ccc (N) cc1 |
Заявление об ограничении ответственности и ссылки |
Химические свойства толуидинов очень похожи на свойства анилина. е, и толуидины имеют общие свойства с другими ароматическими аминами. Из-за аминогруппы, связанной с ароматическим кольцом, толуидины слабоосновные. Толуидины плохо растворимы в чистой воде, но хорошо растворяются в кислой воде из-за образования солей аммония, как обычно для органических аминов.. орто- и метатолуидины представляют собой вязкие жидкости, а пара-толуидин представляет собой хлопьевидное твердое вещество. Это различие связано с тем, что молекулы п-толуидина более симметричны. п-Толуидин может быть получен путем восстановления п-нитротолуола. п-Толуидин реагирует с формальдегидом с образованием основания Трегера.
Орто-изомер производится в самом большом масштабе. Его основное применение - предшественник пестицидов метолахлор и ацетохлор. Другие изомеры толуидина используются в производстве красителей. Они являются компонентом ускорителей для цианоакрилатных клеев.
У некоторых пациентов о-толуидин является метаболитом прилокаина, который может вызывать метгемоглобинемию. Затем его обрабатывают метиленовым синим.