Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( RS) -2-Хлор- N - (2-этил-6-метилфенил) - N - (1-метоксипропан-2-ил) ацетамид | |
| Другие имена Двойной, Пимаграмма, Бицепс, CGA-24705, Вымпел. | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.051.856 |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C 15 H 22 Cl N O 2 |
| Молярная масса | 283.80 г моль -1 |
| Внешность | От беловатой до бесцветной жидкости |
| Плотность | 1,1 г / мл |
| Точка кипения | 100 ° C (212 ° F, 373 K) при 0,001 мм рт. |
| Растворимость в воде | 530 частей на миллион при 20 ° C |
| Опасности | |
| Основные опасности | |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Метолахлор - это органическое соединение, широко используемое в качестве гербицида. Это производное анилина и член семейства гербицидов хлорацетанилидов. Очень эффективен по отношению к травам.
Метолахлор был разработан Ciba-Geigy. Его действует путем ингибирования от elongases и из геранилгеранильной пирофосфат (GGPP) циклаз, которые являются частью гиббереллина пути. Он используется для борьбы с травой и широколистными сорняками кукурузы, сои, арахиса, сорго и хлопка. Он также используется в сочетании с другими гербицидами.
Метолахлор - популярный гербицид в США. В исходной рецептуре метолахлор применяли в виде рацемата, смеси ( S) - и ( R) -стереоизомеров 1: 1. ( R) -энантиомер менее активен, а современные методы производства позволяют получить более высокую концентрацию S-метолахлора, поэтому текущие нормы внесения намного ниже, чем в исходных составах.
Метолахлор получают из 2-этил-6-метиланилина (MEA) через конденсации с метокси ацетона. В результате имин является гидрогенизированное, чтобы дать в первую очередь ˙s -stereoisomeric амина. Этот вторичный амин ацетилируется хлорацетилхлоридом. Из-за стерических эффектов 2,6-дизамещенного анилина вращение вокруг связи арил-C-N ограничено. Таким образом, и ( R) -, и ( S) -энантиомеры существуют в виде атропоизомеров. Оба атропоизомера ( S) -метолахлора проявляют одинаковую биологическую активность.
Четыре стереоизомера метолахлора Метолахлор был обнаружен в грунтовых и поверхностных водах в концентрациях от 0,08 до 4,5 частей на миллиард (частей на миллиард) на всей территории США. Он классифицируется как пестицид Категории C Агентством по охране окружающей среды США (US EPA), что указывает на ограниченные доказательства канцерогенность. Свидетельства биоаккумуляции метолахлора в съедобных видах рыб, а также его неблагоприятное воздействие на рост и развитие вызывают опасения по поводу его воздействия на здоровье человека. Хотя не существует установленной максимальной концентрации ( максимального уровня загрязнения, MCL) для метолахлора, допустимой в питьевой воде, Агентство по охране окружающей среды США имеет рекомендательный уровень здоровья (HAL) 0,525 мг / л.
Метолахлор вызывает цитотоксические и генотоксические эффекты в лимфоцитах человека. Генотоксические эффекты наблюдались также у головастиков, подвергшихся воздействию метолахлора. Данные также показывают, что метолахлор влияет на рост клеток. Деление клеток у дрожжей было снижено, а куриные эмбрионы, подвергшиеся воздействию метолхлора, показали значительное снижение средней массы тела по сравнению с контролем.
