Тетракис (гидроксиметил) фосфоний хлорид

Тетракис (гидроксиметил) фосфония хлорид

Названия
Другие названия Тетрагидроксиметилфосфонийхлорид, THPC
Идентификаторы
Номер CAS	124-64-1
ChemSpider	29038
ECHA InfoCard	100.004.280
PubChem CID	31298
UNII	58WB2XCF8I
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID5021330
Свойства
Химическая формула	(HOCH 2)4PCl
Молярная масса	190,56 г · моль
Внешний вид	кристаллический
Плотность	1,341 г / см
Температура плавления	150 ° C (302 ° F; 423 K)
Опасности
R-фразы (устаревшие)	R21 R25 R38 R41 R42 / 43 R51 / 53
S-фразы (устаревшие)	S22 S26 S36 / 37 / 39 S45 S60 S61
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Тетракис (гидроксиметил) фосфонийхлорид (THPC) - это фосфорорганическое соединение с химической формулой [P (CH 2 OH) 4 ] Cl. Катион P (CH 2 OH) 4 является четырехкоординатным, что типично для солей фосфония. THPC находит применение в качестве предшественника огнестойких материалов, а также в качестве микробиоцида в коммерческих и промышленных системах водоснабжения.

• 1 Синтез и реакции
• 2 Применение в текстиле
• 3 Трис (гидроксиметил) фосфин и его использование
• 4 Ссылки

THPC может быть синтезирован с высоким выходом обработкой фосфина формальдегидом в присутствии соляной кислоты.

PH3+ 4 H 2 C = O + HCl → [ P (CH 2 OH) 4 ] Cl

THPC обычно используется для получения трис (гидроксиметил) фосфина обработкой его водным гидроксидом натрия.

[P (CH 2 OH) 4 ] Cl + NaOH → P (CH 2 OH) 3 + H 2 O + H 2 C = O + NaCl

THPC имеет промышленное значение в производстве устойчивых к складкам и огнестойких материалов отделка на хлопчатобумажных и других целлюлозных тканях. Огнестойкое покрытие может быть получено из THPC с помощью процесса Proban, в котором THPC обрабатывают мочевиной. Мочевина конденсируется с гидроксиметильными группами на THPC. Структура фосфония превращается в оксид фосфина в результате этой реакции.

[P (CH 2 OH) 4 ] Cl + NH 2 CONH 2 → (HOCH 2)2POCH 2 NHCONH 2 + HCl + HCHO + H 2 + H 2O

Эта реакция протекает быстро, образуя нерастворимые полимеры с высокой молекулярной массой. Полученный продукт наносят на ткани «методом сушки подушечками». Этот обработанный материал затем обрабатывают аммиаком и гидроксидом аммиака для получения волокон, которые пламенеют. замедлитель.

THPC может конденсироваться со многими другими типами мономеров помимо мочевины. Эти мономеры включают амины, фенолы, многоосновные кислоты и ангидриды.

Трис (гидроксиметил) фосфин, полученный из хлорида тетракис (гидроксиметил) фосфония, является промежуточным продуктом при получении водорастворимого лиганда 1,3,5-триаза-7-фосфаадамантан (PTA). Это превращение достигается обработкой гексаметилентетрамина формальдегид и трис (гидроксиметил) фосфин.

Трис (гидроксиметил) фосфин также можно использовать для синтеза гетероцикла, N-boc-3-пирролина, путем метатезиса с замыканием цикла с использованием катализатора Граббса (бис (трициклогексилфосфин) бензилидинерутения дихлорид). N-Boc-диаллиламин обрабатывают катализатором Граббса, а затем трис (гидроксиметил) фосфином. Двойные связи углерод-углерод подвергаются замыканию кольца, высвобождая газообразный этен, в результате чего образуется N-boc-3-пирролин. Гидроксиметильные группы на THPC подвергаются реакциям замещения, когда THPC обрабатывают α, β-ненасыщенным нитрилом, кислотой, амидом и эпоксидами. Например, основание вызывает конденсацию между THPC и акриламидом со смещением гидроксиметильных групп. (Z = CONH 2)

[P (CH 2 OH) 4 ] Cl + NaOH + 3CH 2 = CHZ → P (CH 2CH2Z)3+ 4CH 2 O + H 2 O + NaCl

Подобные реакции происходят, когда THPC обрабатывают акриловой кислотой, однако замещается только одна гидроксиметильная группа.