Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,3,4,5,6-Пентахлорфенол | |
| Другие названия Сантофен, Пентахлорол, Хлорофен, Хлон, Довицид 7, Пентакон, Пенвар, Синитухо, Пента | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,001,617  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6HCl 5O |
| Молярная масса | 266,34 |
| Внешний вид | Белый кристаллический твердое |
| Запах | бензолоподобное |
| Плотность | 1,978 г / см при 22 ° C |
| Температура плавления | от 190 до 191 ° C (от 374 до 376 ° F; От 463 до 464 K) |
| Температура кипения | 309–310 ° C (588–590 ° F; 582–583 K) (разлагается) |
| Растворимость в воде | 0,020 г / л при 30 ° C |
| Давление пара | 0,0001 мм рт. Ст. (25 ° C) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 117 мг / кг (мышь, перорально). 168 мг / кг (хомяк, перорально). 17 мг / кг (крыса, перорально). 150 мг / кг (крыса, перорально) |
| LDLo(самый низкий опубликованный ) | 70 мг / кг (кролик, перорально) |
| LC50(средняя концентрация ) | 355 мг / м (крыса). 225 мг / м (мышь) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | TWA 0,5 мг / м [кожа] |
| REL (рекомендуется) | TWA 0,5 мг / м [кожа] |
| IDLH (Непосредственная опасность) | 2,5 мг / м |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Пентахлорфенол (PCP ) - это хлорорганическое соединение, используемое в качестве пестицида и дезинфицирующее средство. Впервые произведенный в 1930-х годах, он продается под многими торговыми марками. Его можно найти в виде чистого ПХФ или в виде натриевой соли ПХФ, последний из которых легко растворяется в воде. Он может подвергаться биологическому разложению некоторыми бактериями, в том числе Sphingobium chlorophenolicum.
ПХФ использовался в качестве гербицида, инсектицида, фунгицида, альгицида и дезинфицирующее средство и в качестве ингредиента необрастающей краски. Некоторые применения были в сельскохозяйственных семенах (для непищевых целей), коже, каменной кладке, консервации древесины, воде для градирен, веревках и бумаге. Его использование сократилось из-за его высокой токсичности и медленного биоразложения.
Для консервирования древесины используются два основных метода. Метод обработки под давлением включает помещение древесины в сосуд для обработки под давлением, где она погружается в PCP, а затем подвергается действию давления. В методе без давления PCP наносится распылением, кистью, окунанием или замачиванием.
Сложные эфиры пентахлорфенола могут использоваться в качестве активных сложных эфиров в синтезе пептидов, как и более популярные пентафторфениловые эфиры.
Люди могут подвергаться воздействию ПХФ в в производственных условиях в результате вдыхания загрязненного воздуха на рабочем месте и контакта с кожей изделий из древесины, обработанных ПХФ. Кроме того, воздействие на население в целом может происходить при контакте с загрязненными средами окружающей среды, особенно в непосредственной близости от деревообрабатывающих предприятий и мест хранения опасных отходов. Кроме того, некоторыми другими важными путями воздействия, по-видимому, являются вдыхание зараженного воздуха, проглатывание загрязненных грунтовых вод, используемых в качестве источника питьевой воды, проглатывание зараженной пищи и контакт кожи с почвой или продуктами, обработанными химическим веществом.
Кратковременное воздействие больших количеств PCP может оказывать вредное воздействие на печень, почки, кровь, легкие, нервную систему, иммунную систему и желудочно-кишечный тракт. Повышенная температура, обильное потоотделение, несогласованные движения, мышечные подергивания и кома - дополнительные побочные эффекты.
Контакт с PCP (особенно в виде пара) может вызвать раздражение кожи, глаз и рта. Длительное воздействие низких уровней, например, на рабочем месте, может вызвать повреждение печени, почек, крови и нервной системы. Наконец, воздействие ПХФ также связано с канцерогенными, почечными и неврологическими эффектами. США Агентство по охране окружающей среды класс токсичности относит ПХФ к группе B2 (вероятный человеческий канцероген ).
Пентахлорфенол может измеряться в плазме или моче как показатель чрезмерного воздействия. Обычно это выполняется газовой хроматографией с электронным захватом или масс-спектрометрическим детектированием. Поскольку при хроническом воздействии моча содержит преимущественно конъюгированный ПХФ, рекомендуется предварительный гидролиз образцов. Текущие пределы биологического воздействия ACGIH для профессионального воздействия ПХФ составляют 5 мг / л в образце плазмы в конце смены и 2 мг / г креатинина в моче в конце смены образец.
ПХФ быстро всасывается через желудочно-кишечный тракт после приема внутрь. Накопление не является обычным явлением, но если оно действительно происходит, основными участками являются печень, почки, белок плазмы, селезенка и жир. Если не нарушены функции почек и печени, ПХФ быстро выводится из тканей и крови и выводится, в основном, в неизмененном виде или в конъюгированной форме с мочой. Период полураспада однократных доз PCP в крови человека составляет от 30 до 50 часов. Биомагнификация ПХФ в пищевой цепи не считается значимой из-за довольно быстрого метаболизма соединения подвергнутыми воздействию организмов.
ПХФ был обнаружен в поверхностных водах и отложениях, дождевой воде, питьевой воде, водных организмах, почве и продуктах питания, а также в человеческом молоке, жировой ткани ткань и моча. Поскольку ПХФ обычно используется в качестве биоцидного агента, существует серьезная обеспокоенность по поводу неблагоприятного воздействия на экосистемы в районах загрязнения ПХФ.
Выбросы в окружающую среду сокращаются в результате снижения потребления и изменения методов использования. Однако ПХФ попрежнему попадает в поверхностные воды из атмосферы в результате влажного осаждения, из почвы в результате стока и выщелачивания, а также с производственных и перерабатывающих предприятий. ПХФ выбрасывается непосредственно в атмосферу в результате улетучивания продуктов из обработанной древесины и во время производства. Наконец, выбросы в почву могут происходить в результате выщелачивания из обработанной древесины, атмосферных выпадений в виде осадков (например, дождя и снега), разливов на промышленных объектах и на участках опасных отходов.
После того, как ПХФ выбрасывается в атмосферу, он разлагается посредством фотолиза. Основным путем биодеградации ПХФ является восстановительное дегалогенирование. В этом процессе соединение PCP распадается на тетрахлорфенолы, трихлорфенолы и дихлорфенолы. Другой путь - метилирование до пентахлоранизола (более жирорастворимое соединение). Эти два метода в конечном итоге приводят к расщеплению кольца и полной деградации.
На мелководье ПХФ также быстро удаляется фотолизом. В процессах с глубокой или мутной водой имеют место сорбция и биоразложение. В восстановительной почве и отложениях ПХФ может разлагаться в течение от 14 дней до 5 лет, в зависимости от присутствующих анаэробных почвенных бактерий. Однако адсорбция ПХФ в почвах зависит от pH, поскольку она увеличивается в кислых условиях и уменьшается в нейтральных и основных условиях.
ПХФ может быть получен хлорированием фенола в присутствии катализатора (безводный алюминия или хлорид железа ) и температуре примерно до 191 ° C. Этот процесс не приводит к полному хлорированию, а чистота коммерческого ПХФ составляет всего 84-90%. Основные загрязнители включают другие полихлорированные фенолы, полихлорированные дибензо-п-диоксины и полихлорированные дибензофураны. Некоторые из этих видов даже более токсичны, чем сам ПХФ.
В мае 2015 года страны, подписавшие Стокгольмскую конвенцию, проголосовали 90 против 2 за запрет использования пентахлорфенола. Соединенные Штаты не подписали и не запретили это химическое вещество.
ПХФ использовался в Новой Зеландии как консервант для древесины и средство против пятен, и после 1988 года он больше не применялся.
Он также продавался широкой публике как средство от мха (по крайней мере, Shell) в виде водного раствора 115 г / л и маркировался как яд.
С начала 1980-х годов покупка и использование PCP в США были недоступны для широкой публики. В настоящее время большая часть PCP, используемых в США, ограничивается обработкой опор и железнодорожных шпал. В Соединенных Штатах поставщик воды должен уведомлять население о любых источниках питьевой воды с концентрацией ПХФ, превышающей MCL, 1 ppb. Удаление ПХФ и загрязненных ПХФ веществ регулируется RCRA как опасные отходы, внесенные в списки F (F021) или D (D037). Мосты и подобные конструкции, такие как опоры, все еще можно обрабатывать пентахлорфенолом.
ПХФ широко использовался в Чили до начала 1990-х годов в качестве фунгицида для борьбы с так называемым «синим пятном» на сосновой древесине под названием Basilit.
 | На Викискладе есть материалы, связанные с пентахлорфенолом. |
