Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название IUPAC 2-аминопентановая кислота | |||
| Другие названия 2-аминовалериановая кислота; α-аминопентановая кислота; Пропилглицин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.026.858  | ||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C5H11NO2 | ||
| Молярная масса | 117,148 г · моль | ||
| Кислотность (pK a) | 2,36 ( карбоксил), 9,76 (амино) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Норвалин (сокращенно Nva ) - это аминокислота с формулой CH 3 (CH 2)2CH (NH 2) CO 2 H. Соединение является изомером более распространенной аминокислоты валин. Как и большинство других α-аминокислот, норвалин является хиральным. Это белое водорастворимое твердое вещество.
Норвалин не протеиногенный Аминокислота с неразветвленной цепью. Ранее сообщалось, что он является естественным компонентом противогрибкового пептида Bacillus subtilis. Норвалин и другие модифицированные аминокислоты с неразветвленной цепью привлекли внимание, поскольку они, по-видимому, включены в некоторые рекомбинантные белки, обнаруженные в E. coli. Его биосинтез изучен. Включение Nva в пептиды отражает несовершенную селективность связанной аминоацил-тРНК-синтетазы. В экспериментах Миллера-Юри, исследующих пребиотический синтез аминокислот, производятся норвалин, а также норлейцин.
Норвалин, как известно, способствует регенерации тканей и рост мышц и стать предшественником в пути биосинтеза пенициллина.
Норвалин не токсичен при дозах до 5 граммов в день, и обычно используется бодибилдерами для увеличения мышечной массы. Было показано, что в более высокой концентрации, более 5 граммов в день, норвалин снижает жизнеспособность клеток (концентрация клеток 125 мкм) и вызывает некротическую гибель клеток и значительные изменения морфологии и функции митохондрий. В высоких концентрациях все аминокислоты цитотоксичны, и токсичность норвалина может быть связана с мимикрией белков аминокислот. Однако выводы этого исследования недавно были поставлены под сомнение, поскольку продемонстрированная токсичность l-норвалина ограничена конкретными анализами in vitro при чрезвычайно высоких концентрациях. Более того, у высших организмов l-норвалин хорошо переносится, и токсичность in vivo не очевидна.
норвалин и норлейцин (на одну углеводородную группу больше) обладают префиксом nor- по историческим причинам, несмотря на обычное использование префикса для обозначения отсутствующей углеводородной группы (в соответствии с которой они теоретически будут называться «дигомоаланин» и «тригомоаланин»). Название не является систематическим, и Совместная комиссия IUPAC / IUB по номенклатуре рекомендует отказаться от этого названия и использовать систематическое название.
Норвалин является многообещающий препарат-кандидат для лечения болезни Альцгеймера. Это неконкурентный ингибитор аргиназы, который легко проникает через гематоэнцефалический барьер и снижает потерю аргинина в головном мозге. Отложение бета-амилоида связано с депривацией L-аргинина и нейродегенерацией. У мышей, получавших норвалин, улучшилась пространственная память, увеличилось количество белков, связанных с нейропластичностью, и снизился уровень бета-амилоида.
