Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | Потребительские лекарства Информация |
| Беременность. категория |
|
| Способы введения. | Пероральный |
| Код ATC | |
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | 90% |
| Метаболизм | Частично печеночный |
| Полувыведение -жизнь | 6-7 часов, значительно дольше при почечной недостаточности |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Лекарственное средство Банк | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100,006,241  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C12H12N2O3 |
| Молярная масса | 232,239 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
Налидиксовая кислота (торговые наименования Nevigramon, Neggram, Wintomylon и WIN 18,320 ) - первый из синтетических хинолоновых антибиотиков.
В техническом смысле это нафтиридон, а не хинолон: его кольцевая структура ядро 1,8-нафтиридина, которое содержит два атома азота, в отличие от хинолина, у которого есть один атом азота.
Синтетические хинолоновые антибиотики были открыты Джорджем Лешером и c o рабочих как побочный продукт производства хлорохина в 1960-е годы. Используется в клинических условиях с 1967 года.
Налидиксовая кислота эффективна в первую очередь против грамотрицательных бактерий с незначительной анти- грамположительной активностью. В более низких концентрациях он действует бактериостатически ; то есть подавляет рост и размножение. В более высоких концентрациях он является бактерицидным, что означает, что он убивает бактерии, а не просто препятствует их росту.
Исторически он использовался для лечения инфекций мочевыводящих путей, вызванных, например, Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter и Klebsiella. В США он больше не используется в клинических условиях по этому показанию, поскольку доступны менее токсичные и более эффективные препараты. Разрешение на продажу налидиксовой кислоты было приостановлено на всей территории ЕС.
Это также инструмент в исследованиях, регулирующий деление бактерий. Он избирательно и обратимо блокирует репликацию ДНК у чувствительных бактерий. Налидиксовая кислота и родственные антибиотики ингибируют субъединицу ДНК-гиразы и топоизомеразы IV и вызывают образование комплексов расщепления. Он также подавляет активность закрывания-защелкивания субъединицы ДНК-гиразы, которая снимает положительный стресс связывания в суперспиральной ДНК.
Крапивница, сыпь, сильный зуд или обморок вскоре после приема дозы могут быть признаком анафилаксии. Общие побочные эффекты включают сыпь, кожный зуд, помутнение зрения или двоение в глазах, ореолы вокруг света, изменение цветового зрения, тошноту, рвоту и диарею. Налидиксовая кислота может также вызывать судороги и гипергликемию, реакции светочувствительности и иногда гемолитическую анемию, тромбоцитопению или лейкопению. В частности, у младенцев и детей младшего возраста сообщалось о периодическом повышении внутричерепного давления.
В случае передозировки пациент испытывает головную боль, нарушения зрения, нарушение равновесия, спутанность сознания, метаболический ацидоз и судороги.
Aeromonas hydrophila, Clostridium и Haemophilus, как правило, чувствительны к налидиксовой кислоте, тогда как другие бактерии, такие как Bifidobacteria, Lactobacillus, Pseudomonas и Staphylococcus, устойчивы. Salmonella enterica серовар Typhimurium штамм ATCC14028 приобретает устойчивость к налидиксовой кислоте при мутации гена gyrB (штамм IR715).
