Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1 R, 3a R, 5a R, 5b R, 7a R, 9 S, 11a R, 11b R, 13a R, 13b R) -3a, 5a, 5b, 8,8,11a-гексаметил-1-проп- 1-ен-2-ил-1,2,3,4,5,6,7,7a, 9,10,11,11b, 12,13,13a, 13b-гексадекагидроциклопента [ a ] хризен-9-ол | |
| Другие имена (3β, 13ξ) -Lup-20 (29) -ен-3-ол; Клеродол; Monogynol B; Фагарастерол; Фарганастерол | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.082  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 30 Н 50 О |
| Молярная масса | 426,729 г моль -1 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Лупеол - фармакологически активный пентациклический тритерпеноид. Он обладает несколькими потенциальными лечебными свойствами, такими как противоопухолевое и противовоспалительное действие.
Лупеол содержится в различных растениях, включая манго, Acacia visco и Abronia villosa. Он также содержится в кофе из одуванчиков. Лупеол присутствует в качестве основного компонента в листьях Camellia japonica.
О первом полном синтезе лупеола сообщили Gilbert Stork et al.
В 2009 году Сурендра и Кори сообщили о более эффективном и энантиоселективном полном синтезе лупеола, начиная с ( 1E, 5E) -8 - [( 2S) -3,3-диметилоксиран-2-ил] -2,6-диметилокта-1., 5-диенилацетат путем полициклизации.
Лупеол производится несколькими организмами из эпоксида сквалена. Скелеты даммарана и бакчарана образуются как промежуточные звенья. Реакции катализируются ферментом лупеолсинтазой. Недавнее исследование на метаболомике из камелия японская листа показали, что лупеола получают из сквалена эпоксида, где сквален играть роль в качестве предшественника.
Лупеол обладает сложной фармакологией, проявляя противопротозойные, противомикробные, противовоспалительные, противоопухолевые и химиопрофилактические свойства.
Модели на животных предполагают, что лупеол может действовать как противовоспалительное средство. Исследование 1998 года показало, что лупеол снижает отек лап у крыс на 39% по сравнению с 35% для стандартизованного контрольного соединения индометацина.
Одно исследование также показало некоторую активность в качестве пептидазы-4 ингибитора дипептидил и пролилолигопептидазу ингибитора при высоких концентрациях (в диапазоне миллимола).
Это эффективный ингибитор в лабораторных моделях рака простаты и кожи.
Как противовоспалительное средство лупеол действует в первую очередь на интерлейкиновую систему. Лупеол снижает выработку ИЛ-4 (интерлейкина 4) Т-хелперами типа 2.
Было обнаружено, что лупеол оказывает противозачаточное действие из-за его ингибирующего действия на кальциевый канал сперматозоидов (CatSper).
Также было показано, что лупеол оказывает антиангиогенное и противораковое действие за счет подавления TNF-альфа и VEGFR-2.
Знаменитое противовоспалительное этно-лекарственное растение Camellia japonica содержит в своем листе противовоспалительный компонент лупеол.
