Бетулин

Бетулин

Имена
Имя ИЮПАК Lup-20 (29) -ен-3β, 28-диол
Другие названия бетулинол, бетулин, бетулол, бетулиновый спирт, трохол
Идентификаторы
Номер CAS	473 -98-3
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL23236
ChemSpider	65272
ECHA InfoCard	100.006. 797
Номер EC	207-475-5
KEGG	C08618
PubChem CID	72326
UNII	6W70HN7X7O
InChI InChI = 1S / C30H50O2 / c1-19 (2) 20-10-15-30 (18-31) 17-16-28 (6) 21 (25 (20) 30) 8-9-23-27 ( 5) 13-12-24 (32) 26 (3,4) 22 (2 7) 11-14-29 (23,28) 7 / ч20-25,31-32H, 1,8-18H2,2-7H3 / t20-, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 27-, 28 +, 29 +, 30 + / m0 / s1 Обозначение: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N InChI = 1 / C30H50O2 / c1-19 (2) 20-10-15-30 (18-31) 17-16-28 (6) 21 (25 (20) 30) 8-9-23-27 (5) 13-12-24 (32) 26 (3,4) 22 (27) 11 -14-29 (23,28) 7 / ч20-25,31-32H, 1,8-18H2,2-7H3 / t20-, 21 +, 22-, 23 +, 24-, 25 +, 27-, 28 +, 29 +, 30 + / m0 / s1 Ключ: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ
УЛЫБКА O [C @ H] 5CC [C @@] 4 ([C @@ H] 3 [C @@] ([C @] 2 ([C @@ H] ([C @@ H] 1 [C @] (CO) (CC [C @ H] 1C (= C) C) CC2) CC3) C) (C) CC [C @ H] 4C5 (C) C) C CC (= C) [C @@ H] 1CC [C @] 2 ([C @ H] 1 [C @ H] 3CC [C @@ H] 4 [C @] 5 (CC [C @@ H] (C ([C @@ H] 5CC [C @] 4 ([C @@] 3 (CC2) C) C) (C) C) O) C) CO
Свойства
Химическая формула	C30H50O2
Молярная масса	442,728 г · моль
Внешний вид	твердое вещество с игольчатыми кристаллами
Температура плавления	от 256 до 257 ° C (от 493 до 495 ° F; 529-530 K)
Растворимость в воде	нерастворим
Растворимость	мало растворим в этаноле и бензоле ; растворим в диэтиловом эфире, этилацетате и лигроине
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Бетулин - это распространенный в природе тритерпен. Обычно его выделяют из коры березы деревьев. Он составляет до 30% от сухой массы коры березы серебряной. Он также содержится в березовом соке. Inonotus obliquus и красная ольха также содержат бетулин.

Соединение коры придает дереву его белый цвет, который защищает дерево от солнечного перегрева в середине зимы. В результате березы - одни из самых северных лиственных деревьев. Он может быть преобразован в бетулиновую кислоту (группа спирта заменена группой карбоновой кислоты ), которая биологически более активна, чем сам бетулин.

Содержание

• 1 История
• 2 Химия
• 3 Биологическая активность
• 4 См. Также
• 5 Ссылки

История

Бетулин был открыт в 1788 году немецко-русским химиком.

Химия

С химической точки зрения бетулин представляет собой тритерпеноид по структуре. Он имеет пентациклическую кольцевую структуру и гидроксильные группы в положениях C3 и C28.

Биологическая активность

Исследования in vitro показали, что бетулин эффективен против множества опухолей. Бетулин вызывает у некоторых типов опухолевых клеток процесс самоуничтожения, называемый апоптоз, и может замедлять рост нескольких типов опухолевых клеток.

Другое исследование показало, что бетулин ингибирует созревание белка, связывающего регуляторный элемент стерола (SREBP). Ингибирование SREBP бетулином снижает биосинтез холестерина и жирных кислот. In vivo бетулин уменьшил вызванное диетой ожирение, снизил содержание липидов в сыворотке и тканях и повысил чувствительность к инсулину. Кроме того, бетулин уменьшил размер и повысил стабильность атеросклеротических бляшек.

Коренные американцы использовали кору красной ольхи для лечения ядовитого дуба, укусов насекомых и раздражение кожи. Черноногие индейцы использовали настой из коры ольхи красной для лечения лимфатических заболеваний и туберкулеза.

См. Также

• Абиетиновая кислота
• Сложный эфир станола
• Фитостерины

Ссылки