Перегруппировка Лоссена

Перегруппировки Ослабьте это превращение гидроксаматного эфира в качестве изоцианата. Обычно используются O-ацил, сульфонил или фосфорил-O-производное. Изоцианат можно дополнительно использовать для образования мочевины в присутствии аминов или для образования аминов в присутствии H 2 O.

• 1 Механизм реакции
• 2 Исторические ссылки
• 3 См. Также
• 4 ссылки
• 5 Внешние ссылки

Приведенный ниже механизм начинается с O-ацилированного производного гидроксамовой кислоты, которое обрабатывают основанием с образованием изоцианата, который генерирует амин и газ CO 2 в присутствии H 2 O. Производное гидроксамовой кислоты сначала превращается в его конъюгированное основание путем отщепления. водорода основанием. Самопроизвольная перегруппировка высвобождает карбоксилат-анион с образованием промежуточного изоцианата. Затем изоцианат гидролизуют в присутствии H 2 O. Наконец, соответствующий амин и CO 2 образуются путем отщепления протона от основания и декарбоксилирования.

Гидроксамовые кислоты обычно синтезируют из их соответствующих сложных эфиров.

• Лоссен, В. (1872). "Убер бензоилпроизводное гидроксиламинов". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 161 (2–3): 347–362. DOI : 10.1002 / jlac.18721610219.
• Лоссен, В. (1875). "Ueber die Structurformel des Hydroxylamins und seiner amidartigen Derivate". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 175 (3): 271–304. DOI : 10.1002 / jlac.18751750303.
• Лоссен, В. (1875). "Methode, die Carboxylgruppe aromatischer Säuren durch die Amidgruppe zu ersetzen". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 175 (3): 313–325. DOI : 10.1002 / jlac.18751750305.

• Перестановка Курция
• Перестановка Гофмана
• Реакция Шмидта
• Перестановка Бекмана

• Габапентин

• «Механизм в движении: перестановка Лоссена».