Гидроксамовая кислота

редактировать
Общая структура гидроксамовой кислоты

Гидроксамовая кислота представляет собой класс органических соединений, несущих функциональная группа RC (O) N (OH) R «R с и R» в качестве органических остатков и CO в качестве карбонильной группы. Они представляют собой амиды (RC (O) NHR '), в которых центр NH имеет замещение ОН. Их часто используют в качестве хелаторов металлов.

Содержание

  • 1 Синтез и реакции
  • 2 Координационная химия и биохимия
  • 3 Другое использование и случаи
  • 4 ссылки
  • 5 Дальнейшее чтение

Синтез и реакции

Гидроксамовые кислоты обычно получают из сложных эфиров или хлорангидридов посредством реакции с солями гидроксиламина. Общее уравнение для синтеза бензогидроксамовой кислоты выглядит следующим образом:

C 6 H 5 CO 2 Me + NH 2 OH → C 6 H 5 C (O) NHOH + MeOH

Гидроксамовые кислоты также можно синтезировать из альдегидов и N- сульфонилгидроксиламина с помощью реакции Анджели-Римини.

Хорошо известной реакцией эфиров гидроксамовой кислоты является перегруппировка Лоссена.

Координационная химия и биохимия

В области координационной химии гидроксаматы являются отличными лигандами. Они образуются путем депротонирования гидроксамовых кислот. Гидроксаматы связываются с ионами металлов как бидентатные лиганды, образуя пятичленные кольца MO 2 CN. Природа разработала семейства гидроксамовых кислот, которые функционируют как железосвязывающие соединения ( сидерофоры ) у бактерий. Они извлекают железо (III) из других нерастворимых источников (ржавчины, минералов и т. Д.). Полученные комплексы транспортируются в клетку, где железо извлекается и метаболически используется.

Лиганды, полученные из гидроксамовой кислоты и тиогидроксамовой кислоты, также образуют прочные комплексы со свинцом (II).

Другое использование и случаи

Гидроксамовые кислоты широко используются при флотации редкоземельных минералов при обогащении и извлечении руд, подлежащих дальнейшей переработке.

Некоторые гидроксамовые кислоты (например, вориностат, белиностат, панобиностат и трихостатин А ) являются ингибиторами HDAC с противораковыми свойствами. Фосмидомицин является естественным ингибитором гидроксамовой кислоты 1-дезокси- D- оксилулозо-5-фосфатредуктоизомеразы ( DXP-редуктоизомеразы ). Также были исследованы гидроксамовые кислоты для переработки облученного топлива.

Рекомендации

дальнейшее чтение

Последняя правка сделана 2023-03-27 10:58:57
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте