Общая структура гидроксамовой кислоты
Гидроксамовая кислота представляет собой класс органических соединений, несущих функциональная группа RC (O) N (OH) R «R с и R» в качестве органических остатков и CO в качестве карбонильной группы. Они представляют собой амиды (RC (O) NHR '), в которых центр NH имеет замещение ОН. Их часто используют в качестве хелаторов металлов.
Содержание
- 1 Синтез и реакции
- 2 Координационная химия и биохимия
- 3 Другое использование и случаи
- 4 ссылки
- 5 Дальнейшее чтение
Синтез и реакции
Гидроксамовые кислоты обычно получают из сложных эфиров или хлорангидридов посредством реакции с солями гидроксиламина. Общее уравнение для синтеза бензогидроксамовой кислоты выглядит следующим образом:
- C 6 H 5 CO 2 Me + NH 2 OH → C 6 H 5 C (O) NHOH + MeOH
Гидроксамовые кислоты также можно синтезировать из альдегидов и N- сульфонилгидроксиламина с помощью реакции Анджели-Римини.
Хорошо известной реакцией эфиров гидроксамовой кислоты является перегруппировка Лоссена.
Координационная химия и биохимия
В области координационной химии гидроксаматы являются отличными лигандами. Они образуются путем депротонирования гидроксамовых кислот. Гидроксаматы связываются с ионами металлов как бидентатные лиганды, образуя пятичленные кольца MO 2 CN. Природа разработала семейства гидроксамовых кислот, которые функционируют как железосвязывающие соединения ( сидерофоры ) у бактерий. Они извлекают железо (III) из других нерастворимых источников (ржавчины, минералов и т. Д.). Полученные комплексы транспортируются в клетку, где железо извлекается и метаболически используется.
Лиганды, полученные из гидроксамовой кислоты и тиогидроксамовой кислоты, также образуют прочные комплексы со свинцом (II).
Другое использование и случаи
Гидроксамовые кислоты широко используются при флотации редкоземельных минералов при обогащении и извлечении руд, подлежащих дальнейшей переработке.
Некоторые гидроксамовые кислоты (например, вориностат, белиностат, панобиностат и трихостатин А ) являются ингибиторами HDAC с противораковыми свойствами. Фосмидомицин является естественным ингибитором гидроксамовой кислоты 1-дезокси- D- оксилулозо-5-фосфатредуктоизомеразы ( DXP-редуктоизомеразы ). Также были исследованы гидроксамовые кислоты для переработки облученного топлива.
Рекомендации
дальнейшее чтение
- Fouché, KF; HJ le Roux; Ф. Филлипс (июнь 1970 г.). «Комплексообразование Zr (IV) и Hf (IV) с гидроксамовыми кислотами в кислых растворах». Журнал неорганической и ядерной химии. 32 (6): 1949–1962. DOI : 10.1016 / 0022-1902 (70) 80604-2. ISSN 0022-1902. Архивировано из оригинала на 2013-01-04. Проверено 24 апреля 2009.
- Barocas, A.; Ф. Барончелли; ГБ Бионди; Г. Гросси (декабрь 1966 г.). «Комплексообразующая способность гидроксамовых кислот и ее влияние на поведение органических экстрагентов при переработке облученного топлива - II: Комплексы между бензогидроксамовой кислотой и торием, ураном (IV) и плутонием (IV)». Журнал неорганической и ядерной химии. 28 (12): 2961–2967. DOI : 10.1016 / 0022-1902 (66) 80023-4. ISSN 0022-1902. Архивировано из оригинала на 2013-01-04. Проверено 24 апреля 2009.
- Baroncelli, F.; Г. Гросси (май 1965 г.). «Комплексообразующая способность гидроксамовых кислот и ее влияние на поведение органических экстрагентов при переработке облученного топлива - I комплексы между бензогидроксамовой кислотой и цирконием, железом (III) и ураном (VI)». Журнал неорганической и ядерной химии. 27 (5): 1085–1092. DOI : 10.1016 / 0022-1902 (65) 80420-1. ISSN 0022-1902. Архивировано из оригинала на 2013-01-04. Проверено 24 апреля 2009.
- Аль-Джаррах, RH; А.Р. Аль-Карагули; СА Аль-Ассаф; NH Shamon (1981). «Экстракция урана и некоторых других металлов с помощью 2-N-бутил-2-этилоктангидроксамовой кислоты». Журнал неорганической и ядерной химии. 43 (11): 2971–2973. DOI : 10.1016 / 0022-1902 (81) 80652-5. ISSN 0022-1902. Архивировано из оригинала на 2013-01-04. Проверено 24 апреля 2009.
- Gopalan, Aravamudan S.; Винсент Дж. Хубер; Орхан Цинцирджоглу; Пол Х. Смит (1992). «Новые хелаторы тетрагидроксамата для комплексообразования актинидов: исследования синтеза и связывания». Журнал химического общества, химические коммуникации (17): 1266–1268. DOI : 10,1039 / C39920001266.
- Кошти, Нирмал; Винсент Хубер; Пол Смит; Аравамудан С. Гопалан (28 февраля 1994 г.). «Дизайн и синтез актинид-специфических хелаторов: Синтез новых хелаторов циклама тетрагидроксамата (CYTROX) и циклама тетраацетонилацетон (CYTAC)». Тетраэдр. 50 (9): 2657–2664. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 86981-7. ISSN 0040-4020.
