Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (2,5-дигидроксифенил) уксусная кислота | |
| Другие имена Мелановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100,006,540  |
| КЕГГ | |
| MeSH | Гомогентизин + кислота |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 8 Н 8 О 4 |
| Молярная масса | 168,148 г моль -1 |
| Температура плавления | От 150 до 152 ° C (от 302 до 306 ° F, от 423 до 425 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота) представляет собой фенольные кислоты обычно находится в земляничном дереве крупноплодного (клубнично-дерево) мед. Он также присутствует в бактериальном возбудителе растений Xanthomonas campestris pv. phaseoli, а также дрожжами Yarrowia lipolytica, где он связан с образованием коричневых пигментов. Он окислительно димеризуется с образованием гиппосудоровой кислоты, одного из основных компонентов «кровяного пота» бегемотов.
Она менее известна как мелановая кислота, имя, выбранное Уильямом Праутом.
Накопление избытка гомогентизиновой кислоты и ее оксида, называемого алкаптоном, является результатом сбоя фермента 1,2-диоксигеназы гомогентизиновой кислоты (обычно из-за мутации) в пути разложения тирозина, что, следовательно, связано с алкаптонурией.
Это промежуточный продукт в катаболизме ароматических аминокислот, таких как фенилаланин и тирозин.
На 4-гидроксифенилпируват (продуцируемый переаминированием тирозина) действует фермент 4-гидроксифенилпируват диоксигеназа с образованием гомогентизата. Если фермент гомогентизат 1,2-диоксигеназа активен и присутствует, он дополнительно разлагает гомогентизиновую кислоту с образованием 4-малейлацетоуксусной кислоты.
