Войти
Общий полуаминал A полуаминал (также карбиноламин ) - это функциональная группа или тип химическое соединение, которое имеет гидроксильную группу и амин, присоединенные к одному и тому же атому углерода : -C (OH) (NR 2) -. R может быть водородом или алкильной группой. Гемиаминали представляют собой промежуточные продукты в образовании имина из амина и карбонила посредством алкилимино-дезоксо-бисзамещения.
Полуаминаль является первой стадией реакции альдегида или кетона с амином. Хорошо известно, что формальдегид является одним из наиболее реакционноспособных карбонилов и дает карбиноламины. Иллюстрацией является реакция слабоосновного вторичного амина карбазола с формальдегидом.
. Как это типично для производных вторичного амина, этот карбинол легко превращается в бис (карбазол), связанный метиленом.
Аммиак добавляется к гексафторацетону для получения стабильного полуаминаля, (CF 3)2C (OH) NH 2.
Образованные из первичных аминов и аммиака обычно нестабильны до такой степени, что они никогда не были изолированы и очень редко наблюдались напрямую.Поламинал, заключенный в полость комплекса хозяин-гость, проявлял период полураспада 30 минут. Потому что и аминная, и карбонильная группа изолированы в полости, образование полуамина благоприятно из-за высокой скорости прямой реакции, сравнимой с внутримолекулярной реакцией, а также из-за ограниченного доступа внешнего основания (другого амина) к тому же самому полость, которая способствует удалению воды в имин.
Образование полуамина является ключевым этапом асимметричного полного синтеза сакситоксин :
На этой стадии реакции группа алкена сначала окисляется до промежуточного соединения ацилоина под действием хлорида осмия (III), оксона (жертвенный катализатор ) a nd карбонат натрия (основание).
Метаноламин, простой полуаминал Аддукты, образующиеся при добавлении аммиака к альдегидам, изучались давно. Этот класс соединений содержит как первичную амино группу, так и гидроксильную группу, связанную с одним и тем же атомом углерода. Эти виды редко обнаруживаются, а тем более изолированы в больших количествах. Они используются в качестве промежуточных продуктов при образовании оснований Шиффа и родственных иминов в результате реакции аммиака, альдегидов и кетонов.
