Флуоресцеина изотиоцианат

InChI = 1S / C21H11NO / c23-12-2-5-16-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3 -6-17 (19) 21 (16) 15-4-1-11 (22-10-28) 7-14 (15) 20 (25) 27-21 / h1-9,23-24H Ключ: MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N
InChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-15-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-16 ( 19) 21 (15) 17-7-11 (22-10-28) 1-4-14 (17) 20 (25) 27-21 / h1-9,23-24H Ключ: GTQFZXYECNSNNC -UHFFFAOYSA-N

УЛЫБАЕТСЯ

c1cc2c (cc1N = C = S) C (= O) OC23c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O
c1cc2c (cc1N = C = S) C3 (c4ccc (cc3ccc5 c5) O) O) OC2 = O

Свойства

Химическая формула

C21H11NO5S

Молярная масса

389,38 г · моль

Плотность

1,542 г / мл

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

N (что такое ?)

Ссылки на информационные панели

Флуоресцеина изотиоцианат (FITC ) представляет собой производное флуоресцеина, используемое в широком спектре приложений, включая проточную цитометрию. Впервые описанный в 1942 году, FITC представляет собой исходную молекулу флуоресцеина , функционализированную реакционной группой изотиоцианат (-N = C = S), заменяющую атом водорода на нижнее кольцо конструкции. Обычно он доступен в виде смеси изомеров, флуоресцеин-5-изотиоцианата (5-FITC) и флуоресцеин-6-изотиоцианата (6-FITC). FITC реагирует с нуклеофилами, включая амин и сульфгидрильные группы на белках. Он был синтезирован Робертом Зейвальдом и Джозефом Буркхальтером в 1958 году.

A сукцинимидилэфир функциональная группа, присоединенная к ядру флуоресцеина, образуя «NHS-флуоресцеин», образует другое обычное реактивное с амином производное, которое имеет гораздо большую специфичность по отношению к первичным аминам. в присутствии других нуклеофилов.

FITC имеет пиковую длину волны возбуждения и спектра излучения примерно 495 нм / 519 нм, что придает ему зеленый цвет. Как и большинство флуорохромов, он склонен к фотообесцвечиванию. Из-за проблемы с фотообесцвечиванием производные флуоресцеина, такие как Alexa 488 и DyLight 488, были адаптированы для различных химических и биологических применений, где более высокая фотостабильность, более высокая флуоресценция интенсивность, или нужны разные группы привязанности.

Ссылки

^TH; Фельткамп, Т. Э. (1970). «Конъюгация изотиоцианата флуоресцеина с антителами: I. Эксперименты по условиям конъюгации». Иммунология. 18 (6): 865–873. PMC 1455721. PMID 5310665.
^TH; Фельткамп, Т. Э. (1970). «Конъюгация изотиоцианата флуоресцеина с антителами: II. Воспроизводимый метод». Иммунология. 18 (6): 875–881. PMC 1455722. PMID 4913804.
^Coons AH, Creech HJ, Norman Jones R, Berliner E (1942). «Демонстрация пневмококкового антигена в тканях с помощью флуоресцентных антител». Журнал иммунологии. 45 (3): 159–170.
^Риггс Дж. Л., Зейвальд Р. Дж., Буркхальтер Дж. Х. (1958). «Изотиоцианатные соединения как флуоресцентные маркирующие агенты для иммунной сыворотки». Американский журнал патологии. 34 (6): 1081–1097. PMC 1934794. PMID 13583098.
^"FITC".