Фарнезилпирофосфат

редактировать
Фарнезилпирофосфат
Формула скелета
Шарообразная модель
Имена
Название IUPAC (2E, 6E) -3,7,11-Триметилдодека-2,6,10-триен-1-пирофосфат
Идентификаторы
Номер CAS
ChemSpider
MeSH фарнезил + пирофосфат
PubChem CID
UNII
Свойства
Химическая формула C15H28O7P2
Молярная масса 382,326
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на ink

Фарнезилпирофосфат (FPP ), также известный как фарнезилдифосфат (FDP ), является промежуточным звеном в мевалонате и немевало Натуральные пути, используемые организмами в биосинтезе терпенов, терпеноидов и стеролов.

. Он используется в синтезе CoQ (часть цепи переноса электронов), а также являясь непосредственным предшественником сквалена (через фермент скваленсинтаза ), дегидродолихолдифосфат (предшественник долихола, который транспортирует белки в просвет ER для N-гликозилирования ), и геранилгеранилпирофосфат (GGPP).

Содержание
  • 1 Биосинтез
  • 2 Фармакология
  • 3 Родственные соединения
  • 4 Ссылки
Биосинтез

Фарнезилпирофосфатсинтаза (пренилтрансфераза ) катализирует последовательные реакции конденсации диметилаллилпирофосфата с 2 единицами 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата, как показано на следующих двух стадиях:

  • Диметилаллилпирофосфат реагирует с 3-изопентенилпирофосфатом с образованием геранилпирофосфат :

Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

  • Затем геранилпирофосфат реагирует с другой молекулой 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

Фармакология

Вышеуказанные реакции ингибируются бисфосфонатами (используется для остеопороз ).

Статин -индуцированный рабдомиолиз возникает из-за истощения фарнезил-PPi, что приводит к истощению CoQ в цепи переноса электронов митохондрий, органелл, встречающихся в большом количестве в миоцитах.

Родственные соединения
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-20 11:12:38
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте