Фарнезол

редактировать
Фарнезол
Скелетная формула фарнезола
Модель с мячом и клюшкой
Имена
Имя ИЮПАК (2E, 6E) -3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL25308
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.022.731 Измените это в Викиданных
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C15H26O
Молярная масса 222,37 г / моль
Внешний видПрозрачная бесцветная жидкость
Запах Цветочный
Плотность 0,887 г / см
Точка кипения от 283 до 284,00 ° C (от 541,40 до 543,20 ° F; От 556,15 до 557,15 K) при 760 мм рт. Ст.. 111 ° C при 0,35 мм рт. Ст.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Фарнезол представляет собой природное 15-углеродное органическое соединение, которое является ациклическим сесквитерпен спирт. В стандартных условиях это бесцветная жидкость. Он гидрофобен и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами.

Фарнезол получают из соединений 5-углеродного изопрена как у растений, так и у животных. Активированные фосфатом производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех l-ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются с образованием 30-углеродного сквалена, который, в свою очередь, является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах. Таким образом, фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для естественного, так и для искусственного органического синтеза.

Содержание

  • 1 Использование
  • 2 Природный источник и синтез
  • 3 История названия
  • 4 Воздействие на здоровье
  • 5 Биологическая функция
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки

Использование

Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла, нероли, цикламен, лимонная трава, тубероза, роза, мускус, бальзам и толу. Его используют в парфюмерии, чтобы подчеркнуть запах сладких цветочных духов. Он усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых ароматах.

Фарнезол - природный пестицид для клещей и феромон для некоторых других насекомых.

В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. Это ароматизатор.

Природный источник и синтез

Фарнезол получают из соединений изопрена как у растений, так и у животных. Когда геранилпирофосфат взаимодействует с изопентенилпирофосфатом, результатом является 15-углеродный фарнезилпирофосфат, который является промежуточным звеном в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен. В результате окисления могут образоваться сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.

Фарнезилпирофосфат

История названия

Фарнезол содержится в экстракте цветка, который долгое время использовался в парфюмерии. Чистое вещество фарнезол было названо (ок. 1900–1905) в честь дерева акации Фарнезе (Vachellia farnesiana), поскольку цветы этого дерева были коммерческим источником цветочной эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество. Этот конкретный вид акации, в свою очередь, назван в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из известной итальянской семьи Фарнезе, которая (с 1550 года по 17 век) сохранила некоторые из первые частные европейские ботанические сады в Farnese Gardens в Риме. Добавление конца -ol происходит из-за того, что он химически является спиртом. Само растение было привезено в сады Фарнезе из Карибского моря и Центральной Америки, откуда оно происходит.

Воздействие на здоровье

Было предложено использовать фарнезол. действовать как химиопрофилактический и противоопухолевый агент. Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических продуктах из-за его антибактериальной активности. Фарнезол подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии, так как некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, однако доказательства того, что фарнезол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспариваются. В ходе исследования на культуре ткани исследователи обнаружили, что бальзам из Перу и фарнезол способны связываться с молекулами CD1a на поверхности клеток Лангерганса и активными Т-клетки. Однако исследователь де Йонг отмечает: «Наша работа показывает, как эти химические вещества могут активировать Т-клетки в культуре тканей, но мы должны быть осторожны, заявляя, что именно так они действуют у пациентов с аллергией. Исследование действительно открывает путь для последующих до исследований, чтобы подтвердить механизм у пациентов с аллергией и разработать ингибиторы ответа ». Несмотря на это предупреждение, некоторые поп-науки приняли предварительные результаты этого исследования как убедительные доказательства того, что фарнезол вызывает иммунологический ответ посредством этого механизма. Несмотря на то, что исследование не проверяло это на функциональной коже человека.

Биологическая функция

Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве определения кворума молекула, которая ингибирует филаментацию.

См. также

Ссылки

  1. ^Терри Мартин. «Список 599 добавок в сигареты Big Tobacco». About.com Health. Проверено 29 июля 2015 г.
  2. ^http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Этимология фарнезола, по состоянию на 27 августа 2009 г.
  3. ^HENRY TRIMBLE AND FD MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volume 57, # 3, март 1885 г.
  4. ^Джу Дж. Х., Джеттен А. М. (июнь 2009 г.). «Молекулярные механизмы, участвующие в апоптозе, индуцированном фарнезолом». Cancer Lett. 287 (2): 123–35. doi : 10.1016 / j.canlet.2009.05.015. PMC 2815016. PMID 19520495.
  5. ^Kromidas, L; Perrier, E; Фланаган, Дж; Риверо, Р; Бонне, I (2006). «Высвобождение антимикробных активных веществ из микрокапсул под действием подмышечных бактерий». Int J Cosmet Sci. 28 (2): 103–108. doi : 10.1111 / j.1467-2494.2006.00283.x. PMID 18492144.
  6. ^«Архивная копия». Архивировано с оригинального 30 декабря 2011 года. Получено 19 июля 2012 г. CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка )
  7. ^«Архивная копия» (PDF). Заархивировано из оригинала (PDF) на 10 февраля 2014 г. Получено 19 июля 2012 г. CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка )
  8. ^«Исследование объясняет, почему некоторые кремы и косметика могут вызывать кожную сыпь». EurekAlert !. Проверено 22 января 2020 г.
  9. ^Эпизод SciShow «Почему кремы для кожи вызывают сыпь», 10 января 2010 г.
  10. ^Джейкоб М. Хорнби (2001). «Анализ кворума в диморфном грибке Candida albicans Опосредуется Фарнезолом ». Прикладная микробиология и микробиология окружающей среды. 67 (7): 2982–2992. doi : 10.1128 / AEM.67.7.2982-2992.2001. PMC 92970. PMID 11425711.
Последняя правка сделана 2021-05-20 11:12:37
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте