Имена | |
---|---|
Имя ИЮПАК (2E, 6E) -3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) |
|
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.022.731 |
IUPHAR / BPS | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C15H26O |
Молярная масса | 222,37 г / моль |
Внешний вид | Прозрачная бесцветная жидкость |
Запах | Цветочный |
Плотность | 0,887 г / см |
Точка кипения | от 283 до 284,00 ° C (от 541,40 до 543,20 ° F; От 556,15 до 557,15 K) при 760 мм рт. Ст.. 111 ° C при 0,35 мм рт. Ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Фарнезол представляет собой природное 15-углеродное органическое соединение, которое является ациклическим сесквитерпен спирт. В стандартных условиях это бесцветная жидкость. Он гидрофобен и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол получают из соединений 5-углеродного изопрена как у растений, так и у животных. Активированные фосфатом производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех l-ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются с образованием 30-углеродного сквалена, который, в свою очередь, является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах. Таким образом, фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями как для естественного, так и для искусственного органического синтеза.
Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла, нероли, цикламен, лимонная трава, тубероза, роза, мускус, бальзам и толу. Его используют в парфюмерии, чтобы подчеркнуть запах сладких цветочных духов. Он усиливает аромат духов, действуя как сорастворитель, который регулирует летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых ароматах.
Фарнезол - природный пестицид для клещей и феромон для некоторых других насекомых.
В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. Это ароматизатор.
Фарнезол получают из соединений изопрена как у растений, так и у животных. Когда геранилпирофосфат взаимодействует с изопентенилпирофосфатом, результатом является 15-углеродный фарнезилпирофосфат, который является промежуточным звеном в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен. В результате окисления могут образоваться сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.
ФарнезилпирофосфатФарнезол содержится в экстракте цветка, который долгое время использовался в парфюмерии. Чистое вещество фарнезол было названо (ок. 1900–1905) в честь дерева акации Фарнезе (Vachellia farnesiana), поскольку цветы этого дерева были коммерческим источником цветочной эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество. Этот конкретный вид акации, в свою очередь, назван в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из известной итальянской семьи Фарнезе, которая (с 1550 года по 17 век) сохранила некоторые из первые частные европейские ботанические сады в Farnese Gardens в Риме. Добавление конца -ol происходит из-за того, что он химически является спиртом. Само растение было привезено в сады Фарнезе из Карибского моря и Центральной Америки, откуда оно происходит.
Было предложено использовать фарнезол. действовать как химиопрофилактический и противоопухолевый агент. Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических продуктах из-за его антибактериальной активности. Фарнезол подлежит ограничениям на его использование в парфюмерии, так как некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, однако доказательства того, что фарнезол может вызывать аллергическую реакцию у людей, оспариваются. В ходе исследования на культуре ткани исследователи обнаружили, что бальзам из Перу и фарнезол способны связываться с молекулами CD1a на поверхности клеток Лангерганса и активными Т-клетки. Однако исследователь де Йонг отмечает: «Наша работа показывает, как эти химические вещества могут активировать Т-клетки в культуре тканей, но мы должны быть осторожны, заявляя, что именно так они действуют у пациентов с аллергией. Исследование действительно открывает путь для последующих до исследований, чтобы подтвердить механизм у пациентов с аллергией и разработать ингибиторы ответа ». Несмотря на это предупреждение, некоторые поп-науки приняли предварительные результаты этого исследования как убедительные доказательства того, что фарнезол вызывает иммунологический ответ посредством этого механизма. Несмотря на то, что исследование не проверяло это на функциональной коже человека.
Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве определения кворума молекула, которая ингибирует филаментацию.