Дипептид

редактировать

A дипептид представляет собой органическое соединение, полученное из две аминокислоты. Составляющие аминокислоты могут быть одинаковыми или разными. Если они различны, возможны два изомера дипептида в зависимости от последовательности. Некоторые дипептиды имеют физиологическое значение, а некоторые имеют как физиологическое, так и коммерческое значение. Хорошо известным дипептидом является аспартам, искусственный подсластитель.

Глицилглицин представляет собой простейший дипептид.

Дипептиды представляют собой белые твердые вещества. Многие из них гораздо более растворимы в воде, чем исходные аминокислоты. Например, дипептид Ala-Gln имеет растворимость на 586 г / л, что более чем в 10 раз превышает растворимость Gln (35 г / л). Дипептиды также могут обладать различной стабильностью, например в отношении гидролиза. Gln не выдерживает процедур стерилизации, в отличие от этого дипептида. Поскольку дипептиды склонны к гидролизу, их высокая растворимость используется в инфузиях, то есть для обеспечения питания.

Содержание

  • 1 Примеры
    • 1,1 Коммерческая ценность
    • 1,2 Другие дипептиды
  • 2 Производство
    • 2,1 Синтетические дипептиды
    • 2.2 Биосинтез
  • 3 Дикетопиперазины (циклические дипептиды)
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки

Примеры

Аспартам коммерчески выпускается как искусственный подсластитель.

Коммерчески значение

Примерно шесть дипептидов представляют коммерческий интерес.

Другие дипептиды

Производство

Синтетические дипептиды

Дипептиды производятся связыванием аминокислот. Аминогруппа одной аминокислоты становится ненуклеофильной (P в экв.), А группа карбоновой кислоты во второй аминокислоте дезактивируется как ее метиловый эфир. Затем две модифицированные аминокислоты объединяют в присутствии связующего агента, который облегчает образование амидной связи:

RCH (NHP) CO 2 H + R'CH (NH 2) CO 2CH3→ RCH (NHP) C (O) NH (CHR ') CO 2CH3+ H 2O

После этой реакции сочетания аминозащитная группа P и сложный эфир превращаются в свободную амин и карбоновая кислота, соответственно.

Для многих аминокислот вспомогательные функциональные группы защищены. В конденсации амина и карбоновой кислоты с образованием пептидной связи обычно используются связывающие агенты для активации карбоновой кислоты.

Синтез азлактонового пептида Бергмана представляет собой классический органический синтез для получения дипептидов.

Биосинтез

Дипептиды производятся из полипептидов под действием фермента гидролаза дипептидилпептидаза. Пищевые белки перевариваются до дипептидов и аминокислот, и дипептиды всасываются быстрее, чем аминокислоты, поскольку их поглощение включает отдельный механизм. Дипептиды активируют G-клетки, обнаруженные в желудке, чтобы секретировать гастрин.

Дикетопиперазины (циклические дипептиды)

Ретосибан - циклический дипептид, который исследуется как пероральный препарат.

Дикетопиперазины представляют собой особый класс дипептидов, которые являются циклическими. Они образуются как побочные продукты при синтезе пептидов. Многие из них были получены из неканонических аминокислот.

Ссылки

Внешние ссылки

Последняя правка сделана 2021-05-17 07:11:14
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте