Циклический пептид

Циклические пептиды - это полипептидные цепи, которые содержат кольцевую последовательность связей. Это может происходить через связь между амино- и карбоксильными концами пептида, например, в циклоспорине ; соединение между амино-концом и боковой цепью, например, в бацитрацине ; карбоксильный конец и боковая цепь, например, в колистине ; или две боковые цепи, или более сложные конструкции, например, в аманитине. Многие циклические пептиды были обнаружены в природе, а многие другие синтезированы в лаборатории. Их длина колеблется от двух до сотен аминокислотных остатков. По своей природе они часто являются противомикробными или токсичными; в медицине они находят различное применение, например, в качестве антибиотиков и иммунодепрессантов. Тонкослойная хроматография (ТСХ) - удобный метод обнаружения циклических пептидов в неочищенном экстракте из биомассы.

• 1 Классификация
• 2 Биосинтез
• 3 Свойства и применение
• 4 См. Также
• 5 Ссылки
• 6 Внешние ссылки

Циклические пептиды можно классифицировать в соответствии с типы связей, составляющих кольцо.

• Гомодетические циклические пептиды, такие как циклоспорин А, представляют собой пептиды, в которых кольцо состоит исключительно из нормальных пептидных связей (т.е. между альфа-карбоксилом одного остатка и альфа-амином другого). Наименьшими из таких разновидностей являются 2,5-дикетопиперазины, полученные в результате циклизации дипептида.
• Циклические изопептиды содержат по крайней мере одну не-альфа-амидную связь, такую ​​как связь между боковая цепь одного остатка к альфа-карбоксильной группе другого остатка, как в микроцистине и бацитрацине.
• Циклические депсипептиды, такие как и HUN-7293, содержат по крайней мере один лактон (сложный эфир) связь вместо одного из амидов. Некоторые циклические депсипептиды циклизуются между С-концевым карбоксилом и боковой цепью остатка Thr или Ser в цепи, такие как кахалалид F, теонеллапептолид и дидемнин B.
• Бициклические соединения, такие как аманитины и фаллоидины содержат мостиковую группу, обычно между двумя боковыми цепями. В аматоксинах он образуется в виде сульфоксидного мостика между остатками Trp и Cys. Другие бициклические пептиды включают эхиномицин, триостин A и целогентин C.
• Существует ряд би- и моноциклических пептидов, которые циклизуются посредством дисульфидной связи между двумя цистеинами, окситоцин является ярким примером.

Циклические пептиды в растениях синтезируются посредством двухэтапного процесса; трансляция линейной пептидной цепи и ее последующее образование в циклическую структуру посредством активности протеазоподобного фермента или другими способами.

Циклический пептиды, как правило, чрезвычайно устойчивы к процессу пищеварения, что делает их интересными для ученых, работающих над новыми пероральными препаратами.

Примеры включают:

• аманитины
• бацитрацин
• колистин
• циклоспорин
• Дактиномицин
• Даптомицин
• Грамицидин S
• Гименистатин
• Микроцистины
• Низин
• Нодуларин
• Октреотид
• Полимиксин B
• Пристинамицин
• Валиномицин (технически a депсипептид )
• Ванкомицин
• Вискумамид
• Юннанин A

• Нерибосомный пептид
• лантибиотики, 19-37 остатков и от 1 до 5 «мостиков»

• Cybase
• Cyclic + Peptides в Национальной медицинской библиотеке США Медицинские предметные заголовки (MeSH)