Войти
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| MedlinePlus | a605015 |
| Код ATC | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | плазматические белки |
| Метаболизм | печень |
| Экскреция | фекалии, моча |
| Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| NIAID ChemDB | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.575  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C19H12O6 |
| Молярная масса | 336,299 г · моль |
| 3D-модель (JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
Дикумарол (INN ) или дикумарол (USAN ) - это естественный антикоагулянт, который истощает запасы витамина K (аналогично варфарину, наркотику этот дикумарол вдохновил). Он также используется в биохимических экспериментах в качестве ингибитора редуктазы.
. Дикумарол - природное химическое вещество комбинированного растительного и грибкового происхождения. Это производное кумарина, горького, но сладко пахнущего вещества, вырабатываемого растениями, которое само по себе не влияет на коагуляцию, но которое (классически) трансформируется в заплесневелых кормах или силосах рядом видов грибов в активный дикумарол. Дикумарол действительно влияет на коагуляцию и был обнаружен в заплесневелом влажном сене сладкого клевера как причина естественного кровотечения у крупного рогатого скота. См. варфарин для более подробной истории открытия.
Выявленный в 1940 году дикумарол стал прототипом класса антикоагулянтов с 4-гидроксикумарином. Сам дикумарол в течение короткого времени использовался в качестве лекарственного антикоагулянта, но с середины 1950-х годов был заменен его более простым производным варфарином и другими препаратами 4-гидроксикумарина.
Принимается внутрь и действует в течение двух дней.
Дикумарол использовался вместе с гепарином для лечения тромбоза глубоких вен. В отличие от гепарина, этот класс препаратов можно использовать в течение месяцев или лет.
Как и все препараты 4-гидроксикумарина, он является конкурентным ингибитором эпоксидредуктазы витамина K, фермента, который перерабатывает витамин K, вызывая истощение активного витамина K в крови. Это предотвращает образование активной формы протромбина и некоторых других ферментов коагулянта. Эти соединения не являются напрямую антагонистами витамина К, как они используются в фармацевтике, а скорее способствуют истощению запасов витамина К в тканях организма, обеспечивая механизм действия витамина К как мощного лекарства от токсичности дикумарола. Механизм действия витамина К наряду с токсичностью дикумарола измеряется с помощью анализа крови протромбиновым временем (PT).
Передозировка приводит к серьезному, иногда со смертельным исходом, неконтролируемому кровоизлиянию.
Дикумарол был выделен в лаборатории Карла Линка в Университете Висконсина, через шесть лет после того, как фермер принес мертвую корову и бидон с несвернувшейся кровью на сельскохозяйственную пристройку университета. Корова умерла от внутреннего кровотечения после того, как съела заплесневелый донник; Вспышка таких смертей началась в 1920-х годах во время Великой депрессии, поскольку фермеры не могли позволить себе выбрасывать испорченное сено. Работа Линка привела к разработке крысиного яда варфарин, а затем к антикоагулянтам, которые все еще используются в клинической практике.
