Войти
| Сочетание Кадиота – Ходкевича | |
|---|---|
| Названо в честь | Пола Кадиота. Владислава Ходкевича |
| Тип реакции | Реакция связывания |
| Идентификаторы | |
| Органические Химический портал | соединение Кадиота-Ходкевича |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000100 |
Соединение Кадиота-Ходкевича в органической химии является реакция сочетания между концевым алкином и , катализируемая солью меди (I), такой как бромид меди (I) и амин основание. Продукт реакции представляет собой 1,3-диин или ди- алкин.
. Механизм реакции включает депротонирование основанием концевого алкинового протона с последующим образованием ацетилид меди (I). Затем цикл окислительного добавления и восстановительного удаления на медном центре создает новую углерод-углеродную связь.
В отличие от родственной муфты Глейзера, сочетание Кадио – Ходкевича протекает избирательно и связывает только алкин с галогеналкином, давая единственный продукт. Для сравнения, муфта Глейзера просто произвела бы распределение всех возможных муфт. В одном исследовании сочетание Кадио-Ходкевича было применено в синтезе ацетиленовых макроциклов, исходя из цис-1,4-диэтинил-1,4-диметоксициклогекса-2,5-диена. Это соединение также является исходным материалом для дибромида через N-бромсукцинимид (NBS) и нитрат серебра :
. Сама реакция сочетания протекает в метаноле с пиперидин, хлористоводородная кислота соль гидроксиламина и бромида меди (I).
