Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC Бутил-4-гидроксибензоат | |
| Другие названия Бутилпарабен;. Бутилпарагидроксибензоат;. Бутил-пара-гидроксибензоат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.108  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C11H14O3 |
| Молярная масса | 194,230 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветный кристаллический порошок без запаха |
| Точка плавления | 68–69 ° C (154–156 ° F; От 341 до 342 K) |
| Растворимость в воде | Слабо растворим |
| Растворимость в ацетоне, этаноле, хлороформе, глицерине, пропиленгликоле | Растворим |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Парабен. Этилпарабен. Метилпарабен. Пропилпарабен |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Бутилпарабен или бутил пара-гидроксибензоат представляет собой органическое соединение с формулой C. 4H. 9O. 2CC. 6H. 4OH. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Он оказался весьма успешным антимикробным консервантом в косметике. Он также используется в суспензиях лекарств и в качестве ароматизирующей добавки к пище.
Члены семейства парабенов обнаружены во фруктовых и овощных продуктах, таких как ячмень, семена льна и виноград. Также было обнаружено, что бутилпарабен продуцируется некоторыми микроорганизмами, включая Microbulbifer.
. Бутилпарабен получают путем этерификации 4-гидроксибензойной кислоты с помощью 1-бутанол в присутствии кислотного катализатора, такого как серная кислота. Он производится промышленным способом.
Бутилпарабен является одной из наиболее распространенных бактерицидных / фунгицидных добавок в косметике. Он использовался в косметических продуктах с 1940-х годов и в фармацевтических продуктах с 1924 года. Популярность бутилпарабена в этих продуктах объясняется его низкой токсичностью для людей и его эффективными антимикробными свойствами, в частности против плесени и дрожжей. В настоящее время он содержится в более чем 20 000 косметических продуктов, включая тени для век, увлажняющее средство / средство для лица, крем против старения, тональный крем и солнцезащитный крем. Он также используется в качестве растворов с низкой ионной силой в качестве консерванта в некоторых пищевых продуктах и лекарствах. В большинстве косметических средств парабен используется в небольших количествах, от 0,01 до 0,3%. Бутилпарабен используется в низких концентрациях в жидких и твердых суспензиях лекарственных препаратов, таких как тайленол (ацетаминофен ) и ибупрофен.
Точный механизм действия парабенов - неизвестно, но предполагается, что они действуют путем ингибирования синтеза ДНК и РНК, а также таких ферментов, как АТФаза и фосфотрансфераза, у некоторых видов бактерий. Было также высказано предположение, что они мешают процессам мембранного транспорта, разрушая липидный слой и, возможно, вызывая утечку внутриклеточных компонентов.
Бутилпарабен не ускользнул от споров, что само по себе является спорно.
в декабре 2010 года Научный комитет по Потребительским товарам (SCCP) из Европейского Союза сообщил, что данные недостаточно для проведения оценки риски для бутилпарабны в организме человека. Комитет также заявил, что считает использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовых косметических продуктах безопасным для потребителя, если сумма их индивидуальных концентраций не превышает 0,19%. [1]
Дания ограничивает использование бутилпарабена в продуктах для детей младше трех лет.
В 2003 году бутилпарабен был одобрен для использования в качестве ароматизирующей добавки в пище в США. Food и Сельскохозяйственная организация и Всемирная организация здравоохранения. Бутилпарабен также регулируется Агентством по охране окружающей среды США в соответствии с Законом США о контроле за токсичными веществами 1976 года и Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах. Его регистрация пестицидов была отменена в 1998 году.
в 2020 году Европейское химическое агентство (ECHA ) добавило бутилпарабен в список очень серьезных проблем (SVHC) в Список кандидатов для последующего включения в Приложение XIV REACH в категории «Токсично для репродуктивной системы».
Длинноцепочечные парабены, такие как бутилпарабен, более эстрогенны, чем короткоцепочечные парабены, такие как метил- или этилпарабен. Это различие объясняется большей липофильностью первого. Бутилпарабен показал наиболее конкурентное связывание с рецепторами эстрогена крысы при тестировании вместе с метилом, этилом и пропилпарабенами.
Бутилпарабен может снижать функцию сперматозоидов и изменять метаболические гормоны. Крысы, подвергшиеся воздействию бутилпарабена в высокой концентрации во время беременности, рожали меньше детенышей и детенышей с уродливыми репродуктивными органами. У мышей, которым вводили бутилпарабен в количестве 0,01-1% массы тела в течение десяти недель, наблюдалось снижение концентрации тестостерона в сыворотке и количества сперматид в семенных канальцах.
Было показано, что бутилпарабен попадает в тело через легкие, желудочно-кишечный тракт и кожу эпителий.
Это происходит при раке молочной железы в концентрации около 20,6 ± 4,2 нг / г ткани. Однако не было доказано, что парабены вызывают рак груди. По оценкам Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США и Центра безопасности пищевых продуктов и прикладного питания, средний человек подвергается воздействию примерно 37 нг бутилпарабена в день.
Бутилпарабен был обнаружен в небольших концентрациях в жировой ткани груди и опухолях груди человека. Обзор Национальной токсикологической программы заключил: «Нет доказательств очевидного риска развития рака груди, вызванного использованием парабеносодержащих косметических средств для подмышек». Исследования на животных были безрезультатными. Пероральное введение бутилпарабена восьминедельным крысам вызывало такие опухоли, как лимфома тимуса, нетимусный лимфолейкоз и миелоидный лейкоз. Подобные исследования, однако, не обнаружили значительного увеличения опухолей при введении бутилпарабена. Бутилпарабен не внесен в список канцерогенов Международного агентства по изучению рака.
Бутилпарабен был обнаружен в сточных водах. Исследование 2001 года показало, что концентрации парабенов в датских канализационных сооружениях были в 100–1000 раз ниже концентраций, вызывающих острые или хронические эффекты.
